2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,3-dioxolane | 17422-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4H-chromen-4-one；3-(1,3-dioxolan-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 17422-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ONPUMCQMSIPXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,3-dioxolane 在 Ti⁽⁴⁺⁾-exchanged montmorillonite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到色酮-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Deprotection of Acetals by Titanium Cation-exchanged Montmorillonite as a Strong Solid Acid Catalyst

  摘要：

  在可循环使用的强固体酸催化剂Ti4+-交换蒙脱土的存在下，各种缩醛的脱保护反应充分发生。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.648
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 乙二醇 在 acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一些3-酰基色酮缩醛的定向锂化

  摘要：

  3-酰基色酮缩醛在C-2处被锂化。随后的亲电捕集得到色酮4以及环缩合的二聚体6。在一些缩醛的形成过程中，观察到酸催化的重排成2-取代的3-甲酰基色酮缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10733-x

文献信息

• The directed lithiation of some 3-acylchromone acetals
  作者：G.Elena Daia、Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、B.Mark Heron、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10733-x

  日期：1998.3

  3-Acylchromone acetals are lithiated at C-2. Subsequent electrophilic trapping gives chromones 4 together with a ring-contracted dimer 6. During the formation of some acetals, an acid-catalysed rearrangement to a 2-substituted 3-formylchromone acetal is observed.

  3-酰基色酮缩醛在C-2处被锂化。随后的亲电捕集得到色酮4以及环缩合的二聚体6。在一些缩醛的形成过程中，观察到酸催化的重排成2-取代的3-甲酰基色酮缩醛。
• Yadav; Reddy, B. V. Subba; Srinivas, Synlett, 2000, # 5, p. 701 - 703
  作者：Yadav、Reddy, B. V. Subba、Srinivas、Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Inokuchi; Okano; Miyamoto, Synlett, 2000, # 11, p. 1549 - 1552
  作者：Inokuchi、Okano、Miyamoto、Bte Madon、Takagi

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh, Chandra Kanta; Bandyopadhyay, Chandrakanta; Morin, Christophe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1989 - 1994
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bandyopadhyay, Chandrakanta、Morin, Christophe

  DOI：——

  日期：——
• PENE C.; HUBERT-HABART M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 329-332
  作者：PENE C.、 HUBERT-HABART M.

  DOI：——

  日期：——