3,3-dimethyl-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-b]-1-benzopyran-11H-1-one | 1252017-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-b]-1-benzopyran-11H-1-one
• 英文别名: 9,9-dimethyl-12-(4-oxochromen-3-yl)-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1252017-99-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₄
• 分子量: 422.48
• InChiKey: NGNUQPJWIZCNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 色酮-3-甲醛 、 2-萘酚 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3,3-dimethyl-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-b]-1-benzopyran-11H-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸钠/ MWI：通过生物筛选合成四氢苯并[α]黄体酮十一酮的绿色方案

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效，直接和快速的方法，用于使用乙酸钠合成四氢苯并[α]黄体酮十一酮。反应在无溶剂微波辐射和常规加热条件下通过三种组分进行反应：β-萘酚，二甲酮与各种芳族醛。我们观察到微波合成比常规加热更有效。筛选了合成的四氢苯并[α]黄嘌呤-11-one（4a–l）对两种细菌（大肠杆菌和枯草芽孢杆菌）和两种真菌菌株（黑曲霉和酿酒酵母）的抗菌活性。）。合成产物：9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（4-硝基苯基）-8H-苯并[a]黄体酮-11（12H）-one，9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（2，4-二氯苯基）-8H-苯并[a]黄原11（12H）-one，9，10-二氢-9，9-二甲基-12-（6-甲基-4-氧代-4H -chromen-3-yl）-8H-苯并[a]黄嘌呤-11（12H）-具有良好的抗菌活性。所开发的方案具有吸引人的优点，例如高纯度，简单的操作，优异的收率，廉价且容易获得催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03945-7

文献信息

• One-pot three component reaction for the synthesis of chromone-linked naphthopyrans
  作者：Suman Kalyan Panja、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.3184/030823409x12561496499339

  日期：2009.11

  Heating an equimolar mixture of 6-substituted chromone-3-carbaldehydes, β-naphthol and dimedone in AcOH produces 3,3-dimethyl-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-b]-1-benzopyran-11H-1-ones, whereas under similar condition use of Meldrum's acid in place of dimedone gave 1 -benzopyrano[2,3-b]naphtho[1,2-e] pyran-7aH, 13H-13-ones and 3,4-dihydro-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)naphtho[2

  在 AcOH 中加热 6-取代的色酮-3-甲醛、β-萘酚和二甲酮的等摩尔混合物产生 3,3-二甲基-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2， 3,4-四氢萘并[2,1-b]-1-苯并吡喃-11H-1-酮，而在类似条件下使用Meldrum酸代替二甲酮得到1-苯并吡喃[2,3-b]萘并[1， 2-e] pyran-7aH, 13H-13-ones 和 3,4-dihydro-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)naphtho[2,1-b]pyran-2H-2 -那些。