1,3-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 37042-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(4-oxo-4H-chromen-3-ylmethylene)-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-1,3-dimethylbarbituric acid；1,3-Dimethyl-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylene]hexahydropyrimidine-2,4,6-trione；1,3-dimethyl-5-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 37042-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD02169892
• 分子量: 312.282
• InChiKey: RGZXMBNJAYUNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-7,9-dimethyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1,2,7,9-tetraazaspiro[4.5]dec-2-ene-6,8,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新型螺巴比妥酸吡唑啉支架的实验和计算研究：受限旋转与环形互变异构

  摘要：

  实现了区域选择性 [3+2] 环加成 (32CA) 反应，以合成含有色酮或酚类吡唑部分的不对称螺-巴比妥酸吡唑啉，提供了良好的产率。这些刚性螺巴比妥酸盐表现出良好的官能团耐受性，并且它们在过量的肼存在下保持稳定。光谱数据和 DFT 计算证明了围绕单个 C-C 键的受限旋转优于环状互变异构。所提出的一锅顺序合成策略允许有效的区域和化学选择性制备含有锁定酚吡唑部分的新型螺巴比妥酸盐支架，为在绿色条件下获得稳定的药物功能提供了更广泛的范围。

  DOI：

  10.1039/d1nj06208e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 色酮-3-甲醛 反应 0.02h， 以83%的产率得到1,3-dimethyl-5-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  吲哚，吡唑，色酮和嘧啶类缀合物的合成和评估对肿瘤生长的抑制作用–高效细胞毒剂的开发

  摘要：

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.004

文献信息

• Synthesis and evaluation of indole, pyrazole, chromone and pyrimidine based conjugates for tumor growth inhibitory activities – Development of highly efficacious cytotoxic agents
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.004

  日期：2010.11

  chromone-pyrazole, indole-pyrimidine, indole-indolinone and indole-pyrazole moieties. Evaluation of these compounds for tumor growth inhibitory activities over 60 human tumor cell lines provided highly efficacious compounds 15, 41, 43, 66, 69, and 72 with an average GI50 over all the 60 human tumor cell lines as 3.2 μM, 3.1 μM, 1.7 μM, 2.6 μM, 50.1 μM and 2.0 μM, respectively.

  基于先导化合物10和11，通过色酮-嘧啶，色酮-吲哚满酮，色酮-吡唑，吲哚-嘧啶，吲哚-吲哚满酮和吲哚-吡唑部分的组合合成了许多缀合物。这些化合物的肿瘤生长抑制活性超过60人类肿瘤细胞系提供的评价是高度有效的化合物15，41，43，66，69，和72，平均GI 50在所有60个人肿瘤细胞系为3.2μM，3.1μM分别为1.7μM，2.6μM，50.1μM和2.0μM。
• Reaktionen von 3-Acylchromonen mit CH-aciden Verbindungen. 35. Mitt. über Untersuchungen an 4-Pyronen
  作者：F. Eiden、W. Schikorr

  DOI：10.1002/ardp.19723050306

  日期：——

  3‐Acylchromone (5) reagieren mit CH‐aciden Verbindungen in einer „vinylogen Acyl‐Lacton‐Umlagerung”︁ je nach Reaktionsbedingungen zu 3‐Ylidenmethyl‐ oder 3‐Pyrimidopyranyl‐chromonen bzw.‐flavonen (2, 3, 4, 8 oder 9).

  3-酰基色酮 (5) 与 CH-酸性化合物在“乙烯基酰基-内酯重排”︁ 中反应，取决于反应条件，得到 3-亚基甲基或 3-嘧啶并吡喃基色酮或黄酮（2、3、4、8 或9).
• An Efficient Synthesis of Novel Chromone-Containing Furopyrimidines
  作者：Mohammad Bagher Teimouri、Mehrdad Eskandari

  DOI：10.3184/174751911x13146322603355

  日期：2011.9

  reaction of 1,3-disubstituted barbituric acid derivatives, 3-formylchromones and alkyl isocyanides proceed smoothly at room temperature to give the corresponding chromone-containing furopyrimidines derivatives in good yields within 10 minutes in DMF. This three-component reaction represents a facile and efficient route to the furo[2,3-d]pyrimidine derivatives, which have become synthetic targets for many

  1,3-二取代巴比妥酸衍生物、3-甲酰基色酮和烷基异氰化物的一锅三组分反应在室温下顺利进行，在DMF中10分钟内以良好的收率得到相应的含色酮的呋喃嘧啶衍生物。这种三组分反应代表了一种简便高效的呋喃 [2,3-d] 嘧啶衍生物，已成为许多有机和药物化学家的合成目标。在形成稠合呋喃嘧啶环的过程中，新形成了三个键（C=C、C-C 和 C-O 键）。
• An expedient metal-free cascade route to chromonyl diene scaffolds: thermodynamic <i>vs.</i> kinetic control
  作者：Abdolali Alizadeh、Akram Bagherinejad、Jasmine Kayanian、Robert Vianello

  DOI：10.1039/d2ra05704b

  日期：——

  the pyrimidine-based enaminone is integrated with the chromone through the central diene linker. Similarly, introducing pyrimidine-based enaminone into the terminal part of the chromonyl diene scaffold gave an equilibrium mixture of rotational isomers in DMSO, which could be separated and isolated by crystallization. The computational analysis confirmed the role of barbiturate in directing the type

  开发了 3-甲酰色酮、1,3-二甲基巴比妥酸和亚基丙二腈之间的哌啶催化反应，以良好的产率提供色酰基二烯产品。该级联反应通过在由 3-甲酰色酮和 1,3-二甲基巴比妥酸获得的 Knoevenagel 加合物之间插入亚基丙二腈进行，其中基于嘧啶的烯胺酮通过中心二烯连接体与色酮整合。类似地，将基于嘧啶的烯胺酮引入色酰基二烯支架的末端部分，在DMSO中得到旋转异构体的平衡混合物，可以通过结晶分离和分离。计算分析证实了巴比妥酸盐通过动力学或热力学控制来指导最终苯并二烯的类型的作用。此外，计算表明，在核磁共振谱中观察到的这些物质之一是由螺环中间体中的键断裂产生的。
• “On-water” catalyst-free, one-pot synthesis of quaternary centered and spiro-tetrahydrothiophene-barbiturate hybrids
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.029

  日期：2017.7

  A green and efficient method have been developed for the synthesis of quaternary centered and spiro-barbiturate-tetrahydrothiophene hybrids via Knoevenagel condensation,1,4-thia-Michael and intramolecular Aldol reactions using "on water" concept under catalyst-free conditions. Systematic studies were carried out to find the role of the water and total reaction concentration (0.086 M) to promote the reaction in two steps (one-pot). The use of water as a reaction medium, catalyst-free conditions, broad substrate scope, one-pot approach for the creation of quaternary centered and spiro molecules are the advantages of this method. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.