3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-decylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile | 177160-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-decylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile
• 英文别名: 3-[[2-[4,5-Bis(decylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(2-cyanoethylsulfanyl)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 177160-49-5
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂S₈
• 分子量: 719.29
• InChiKey: KPENUNXYYQAJAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-decylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile 在 cesium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Caesium; 5-(2-cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-decylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Tetrathiafulvalene Thiolates: Important Synthetic Building Blocks for Macrocyclic and Supramolecular Chemistry

  摘要：

  现在，通过使用一整套基于四噻吩（TTF）的构建模块，可以制备相当复杂的分子组装体。2-Cyanoethyl 基团是 1,3-二硫代-2-硫酮-4,5-二硫环戊烯和 TTF-硫代酸酯的通用保护基团，对该基团进行简易脱保护已被证明是将 TTF 单元加入大环和超分子化合物的可行方法。特别是分步保护-保护方法已被我们小组广泛用于制备二维和三维大环（单环、双环和三环）以及基于 TTF 的超分子体系。我们通过几个实例来说明所生成的硫代化合物的生成、利用和应用范围：树枝状和低聚 TTF、三维四富戊烯烷、含 TTF 的卡替烷和轮烷以及以 TTF 为捐献部分的捐献受体系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1001
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[5-(2-Cyano-ethylsulfanyl)-4',5'-bis-decylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Sequential Functionalisation of Bis-Protected Tetrathiafulvalene-dithiolates

  摘要：

  据报道，2-氰乙基是 2-硫酮-1,3-二硫环戊-4,5-二硫酸盐和四硫富戊烯-硫酸盐的多功能保护基团。通过 4,5-双（2-氰乙基硫代）-1,3-二硫代-2-酮 5 与 1,3-二硫代-2-硫酮 2b-h 和 2j 在亚磷酸三乙酯中的交叉偶联，实现了双保护的 2-硫酮-1,3-二硫代-4,5-二硫酸盐和双保护的四噻吩富戊烯-2,3-二硫酸盐的单脱保护，产率非常高。在二甲基甲酰胺溶液中，使用一水合氢氧化铯在甲醇中进行选择性单脱保护，从双保护起始材料中生成单硫醇酯。随后用碘甲烷淬火，得到甲硫基取代的 1,3-二硫杂-2-硫酮 2i 和四硫杂戊烯 8，产量接近定量。报告了空气稳定的四硫富戊烯硫代铯 10 的 X 射线晶体结构。这是首次测定四硫富戊烯硫酸盐的单晶 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4216

文献信息

• Supramolecular Stacks of Asymmetric Zinc Phthalocyanines Functionalized with One Tetrathiafulvalene Unit
  作者：Mutsumi Kimura、Satoshi Otsuji、Junko Takizawa、Yoko Tatewaki、Tadashi Fukawa、Hirofusa Shirai

  DOI：10.1246/cl.2010.812

  日期：2010.8.5

  An asymmetric hybrid compound, in which one tetrathiafulvalene (TTF) unit is attached to a zinc phthalocyanine (ZnPc) ring, has been studied by spectroscopy and electrochemistry. Its Langmuir-Blodgett film-forming properties have also been examined.

  通过光谱学和电化学研究了一种不对称杂化化合物，其中一个四硫富瓦烯 (TTF) 单元连接到锌酞菁 (ZnPc) 环上。其 Langmuir-BlodgeTT 成膜性能也已得到检验。
• Effect of <i>tert</i>-butyl groups on electronic communication between redox units in tetrathiafulvalene-tetraazapyrene triads
  作者：Ping Zhou、Ulrich Aschauer、Silvio Decurtins、Thomas Feurer、Robert Häner、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1039/d1cc05671a

  日期：——

  The electronic effect of tert-butyl groups on intramolecular through-bond interactions between redox units in tetrathiafulvalene-tetraazapyrene (TAP) triads is investigated. The insertion of tert-butyl groups raises the TAP-localised LUMO level by 0.21 eV, in fairly good agreement with 0.17 eV determined by DFT calculations.

  研究了叔丁基对四硫富瓦烯-四氮杂芘 (TAP) 三联体中氧化还原单元之间的分子内通键相互作用的电子效应。叔丁基的插入将 TAP 局部化的 LUMO 能级提高了 0.21 eV，与 DFT 计算确定的 0.17 eV 相当吻合。
• Molecularly Assembled Nanostructures of a Redox-Active Organogelator
  作者：Tomoyuki Akutagawa、Keiko Kakiuchi、Tatsuo Hasegawa、Sin-ichiro Noro、Takayoshi Nakamura、Hiroyuki Hasegawa、Sinro Mashiko、Jan Becher

  DOI：10.1002/anie.200502336

  日期：2005.11.11