4-(4-fluorobenzyl)isoquinoline | 136194-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(p-fluorobenzyl)isoquinoline；4-[(4-fluorophenyl)methyl]isoquinoline
• CAS: 136194-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: SCVRXRYAKYUWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorobenzyl)isoquinoline 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 p-bis{1-[4-(p-fluorobenzoyl)isoquinolyl]carbonyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化学合成杂环单体

  摘要：

  Reissert化合物的化学性质已用于合成活化的二氟四酮单体，该单体包含两个在1,1'-或4,4'-位置连接的异喹啉基偶联部分。这些单体提供了通往新的聚（杂亚芳基醚）族的途径。尝试重排后，含有4,4'-二酮基的新4,4'-偶联双（Reissert化合物）9未能提供所需的二氟四酮单体。然而，类似的含有4,4'-二苄基单元的双（Reissert化合物）19通过醛缩合，中间体酯的水解以及四个苄基部分氧化为酮基的方式完成了该反应。由此制备了新型的二氟四酮单体10。新型双（Reissert化合物）24，28和35由二酰氯和4-（对氟苄基）异喹啉合成。24重排至二酮29，然后氧化4-苄基部分，生成含有1,1'-连接的双异喹啉的二氟四酮单体30。1，1′-连接的双（异喹啉基氟二酮）单体38，与10异构体，是由4-（对氟苄基）Reissert化合物36与对苯二甲醛缩合，酯水解成二醇37制备的。和氧化。在此

  DOI：

  10.1002/pola.24172
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-phenyloxazolidine 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到4-(4-fluorobenzyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化的恶唑烷还原环化/开环/芳构化级联到异喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02416