Phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphoryloxymethyl)-benzyl]-5,6-dihydroxy-2-oxo-[1,3]diazepan-1-ylmethyl}-benzyl ester | 183294-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: Phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphoryloxymethyl)-benzyl]-5,6-dihydroxy-2-oxo-[1,3]diazepan-1-ylmethyl}-benzyl ester
• CAS: 183294-90-8
• 化学式: C₅₁H₇₂N₂O₁₁P₂
• 分子量: 951.087
• InChiKey: MTMOHMYTJVAKCC-NLBJKKAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  153.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphoryloxymethyl)-benzyl]-5,6-dihydroxy-2-oxo-[1,3]diazepan-1-ylmethyl}-benzyl ester 在 Amberlyst 15 ion exchange resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98.2%的产率得到[4-[[(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-5,6-dihydroxy-2-oxo-3-[[4-(phosphonooxymethyl)phenyl]methyl]-1,3-diazepan-1-yl]methyl]phenyl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of water soluble prodrug of DMP323

  摘要：

  A water soluble bisphosphate prodrug of DMP323 was synthesized from DMP323. Pharmacokinetic studies of the prodrug indicate that it is orally absorbed as the parent drug, after hydrolysis of the phosphate ester in the gastrointestinal tract. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00391-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Phosphoric acid di-tert-butyl ester 4-{(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-3-[4-(di-tert-butoxy-phosphoryloxymethyl)-benzyl]-5,6-dihydroxy-2-oxo-[1,3]diazepan-1-ylmethyl}-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of water soluble prodrug of DMP323

  摘要：

  A water soluble bisphosphate prodrug of DMP323 was synthesized from DMP323. Pharmacokinetic studies of the prodrug indicate that it is orally absorbed as the parent drug, after hydrolysis of the phosphate ester in the gastrointestinal tract. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00391-5