1-cyclobutylisoquinoline | 1279123-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclobutylisoquinoline
• CAS: 1279123-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: RIFUYXSWZIIMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclobutanecarboxylate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 新铜试剂 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-cyclobutylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铜催化氧化还原活性酯与N-杂芳烃的偶联反应

  摘要：

  在此，我们报告了N-杂芳烃与氧化还原活性酯之间可见光诱导的铜催化的脱羧偶联反应的方案。各种N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与异喹啉，喹啉，吡啶，嘧啶，喹唑啉，邻苯二甲酰肼，菲啶和哒嗪反应，以适度至优异的收率得到相应的产物。反应在温和的条件下进行，具有广泛的范围和较高的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的Cu I光催化剂的催化行为与预先形成的[Cu（dmp）（xantphos）] BF 4一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02105

文献信息

• An ultrastable olefin-linked covalent organic framework for photocatalytic decarboxylative alkylations under highly acidic conditions
  作者：Miao Tian、Yichun Wang、Xiubin Bu、Yichen Wang、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d1cy00293g

  日期：——

  complexes and organic dyes. A wide range of alkylated heterocycles were selectively and efficiently synthesized under heterogeneous reaction conditions. Relying on the ultrastability of olefin linkage, 2D-COF-2 maintained its basic structure and photoactivity under highly acidic conditions. Moreover, its streamlining industrial potential was demonstrated in recycling experiments, functionalization of

  二维共价有机骨架（2D-COF）作为光氧化还原催化剂的应用为可见光驱动的有机转化提供了可持续的替代方法。但是，在高度复杂的有机反应条件下，始终无法维持其基本结构和光活性，这阻碍了它们在更多有机反应类型和工业应用中的潜力。在本文中，我们描述了由可见光驱动的杂环的脱羧烷基化反应，该反应由烯烃连接的共价有机骨架（2D-COF-2）代替了常用的贵金属络合物和有机染料。在非均相反应条件下，选择性地和有效地合成了多种烷基化杂环。依靠烯烃键的超稳定性，2D-COF-2在高酸性条件下保持其基本结构和光活性。此外，在回收利用实验，生物活性分子的功能化和放大反应中证明了其精简的工业潜力。
• Visible‐Light‐Mediated Alkylation of N‐Heteroarenes Using 2‐Mercaptothiazolinium Salts as Alkyl Radical Source
  作者：Yuan Tian、Xin‐Xin Fu、Ru‐Meng Cheng、Jia Feng、Mei‐Hua Shen、Chi‐Fan Zhu、Hua‐Dong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202400344

  日期：2024.7.8

  This article reports a mild protocol for visible-light-mediated Minisci-type C−H alkylation reactions of N-heteroarenes with 2-mercaptothiazolinium salts without using extra acids, furnishing the corresponding functionalized N-heteroarenes in good to high yields.

  本文报道了一种温和的方案，用于 N-杂芳烃与 2-巯基噻唑啉鎓盐的可见光介导的 Minisci 型 C−H 烷基化反应，无需使用额外的酸，以良好到高的产率提供相应的功能化 N-杂芳烃。
• Direct Alkylation of Heteroaryls Using Potassium Alkyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Virginie Colombel、Valerie A. Braz

  DOI：10.1021/ol2003572

  日期：2011.4.1

  A direct alkylation of various heteroaryls using stoichiometric potassium alkyl- and alkoxymethyltrifluoroborates has been developed. This method leads to the synthesis of complex substituted heterocycles, which have been obtained with yields up to 89%.