Ac-LYRANGESPGYS-NH2 | 1320358-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-LYRANGESPGYS-NH2
• 英文别名: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Gly-Glu-Ser-Pro-Gly-Tyr-Ser-NH2；(4S)-4-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]acetyl]amino]-5-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1320358-47-1
• 化学式: C₅₉H₈₇N₁₇O₂₀
• 分子量: 1354.44
• InChiKey: BNOMXRIYKLSTSQ-PYYIAOFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  609
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ac-LYRANG(4-SH)ESPGYS-NH2 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 谷胱甘肽 、 sodium hydroxide 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到Ac-LYRANGESPGYS-NH2
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸单罐肽连接-脱硫

  摘要：

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol403288n

文献信息

• Peptide Ligations Accelerated by <i>N</i>-Terminal Aspartate and Glutamate Residues
  作者：Gemma L. Thomas、Yves S. Y. Hsieh、Candy K. Y. Chun、Zheng-Li Cai、Jeffrey R. Reimers、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol2017356

  日期：2011.9.16

  A novel application of intramolecular base catalysis confers enhanced reaction rates for aminolysis ligations between peptide thioesters and peptides bearing N-terminal aspartate or glutamate residues. The broad scope of this process and its application in the total synthesis of the diabetes drug exenatide is demonstrated.
• One-Pot Peptide Ligation–Desulfurization at Glutamate
  作者：Katie M. Cergol、Robert E. Thompson、Lara R. Malins、Peter Turner、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol403288n

  日期：2014.1.3

  steps from protected glutamic acid and could be incorporated at the N-terminus of peptides. The application of these peptides in one-pot ligation–desulfurization chemistry is demonstrated with a range of peptide thioesters, and the utility of this methodology is highlighted through the synthesis of the osteoporosis peptide drug teriparatide (Forteo).

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。