6-Chlor-4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd-dimethylacetal | 74729-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Chlor-4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd-dimethylacetal
• 英文别名: 6-chloro-3-(dimethoxymethyl)-4H-chromen-4-one；6-Chloro-3-(dimethoxymethyl)chromen-4-one
• CAS: 74729-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: JQVDILVGYSNZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到6-Chlor-4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehyd-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Cascaval, Alexandru, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 669 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-dependent regio- and stereo-selective reactions of 3-formylchromones with 2-aminobenzothiazoles and transacetalization efficiency of the product 3-((benzo[<i>d</i>]thiazol-2-ylimino)butyl)-4<i>H</i>-chromen-4-one
  作者：Owais Ahmed、Vandana Cherkadu、Praveen Kumar Kalavagunta、Jing Shang

  DOI：10.1039/c9ra02763g

  日期：——

  indole-3-carbaldehydes sometimes resulted in the formation of the corresponding imines, whereas replacing 2-aminobenzothiazole with amides resulted in the formation of acetals. Considering the effect of the solvent, replacing alcohols with the aprotic solvents THF and CH2Cl2 resulted in the formation of imines and enamines, which are the characteristic reactions of 2-propanol and other 1° and 2°-alcohols

  使用 2-丙醇作为溶剂，3-甲酰基色酮和 2-氨基苯并噻吩形成相应的亚胺，而 1°和 2°-醇形成相应的 2-烷氧基-3-烯胺，对Z异构体具有选择性。用喹啉、喹诺酮和吲哚-3-甲醛等类似分子（例如 3-甲酰色酮）改变底物有时会导致形成相应的亚胺，而用酰胺替代 2-氨基苯并噻唑会导致缩醛的形成。考虑到溶剂的影响，用非质子溶剂 THF 和 CH 2 Cl 2代替醇导致亚胺和烯胺的形成，它们分别是 2-丙醇和其他 1° 和 2°-醇的特征反应。发现 2-Alkoxy-3-enamines 与短链和长链醇均发生转缩醛化反应。这些反应的新颖之处在于它们不需要外部催化剂，所有反应均在相同温度下进行，并通过过滤实现纯化。我们在此执行的转缩醛化是一个新概念，迄今为止尚未报道。相比之下，其他类似的反应，如烷氧基化、烷基转移和醚化，是使用昂贵的催化剂（如 Otera 的催化剂）在商业规模上进行的。2-烷氧基-
• Benzopyrans. 17. Triethylamine-mediated transformation of 4-oxo-4H-[1]benzopyran-3-carboxaldehyde
  作者：Chandra Kanta Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay、Nimai Tewari

  DOI：10.1021/jo00189a034

  日期：1984.7
• Ghosh, Tarun; Debnath, Pradipta; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 8, p. 822 - 825
  作者：Ghosh, Tarun、Debnath, Pradipta、Bandyopadhyay, Chandrakanta

  DOI：——

  日期：——
• CASCAVAL A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO5, 669-672
  作者：CASCAVAL A.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH, CHANDRA, KANTA;BANDYOPADHYAY, CHANDRAKANTA;TEWARI, NIMAI, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2812-2815
  作者：GHOSH, CHANDRA, KANTA、BANDYOPADHYAY, CHANDRAKANTA、TEWARI, NIMAI

  DOI：——

  日期：——