3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propanoic acid | 34880-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 34880-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PDHULSWFAGCHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的乙酸羟醛反应

  摘要：

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo100828c
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 丙酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的乙酸羟醛反应

  摘要：

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo100828c

文献信息

• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。