Methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoate | 1284065-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1284065-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD17969627
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KNMKNZOEQLJVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-hydroxy-2-methyl-3-(1-naphthyl)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的乙酸羟醛反应

  摘要：

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo100828c

文献信息

• Acetic Acid Aldol Reactions in the Presence of Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：C. Wade Downey、Miles W. Johnson、Daniel H. Lawrence、Alan S. Fleisher、Kathryn J. Tracy

  DOI：10.1021/jo100828c

  日期：2010.8.6

  TMSOTf and a trialkylamine base, acetic acid undergoes aldol addition to non-enolizable aldehydes under exceptionally mild conditions. Acidic workup yields the β-hydroxy carboxylic acid. The reaction appears to proceed via a three-step, one-pot process, including in situ trimethylsilyl ester formation, bis-silyl ketene acetal formation, and TMSOTf-catalyzed Mukaiyama aldol addition. Independently synthesized

  在TMSOTf和三烷基胺碱的存在下，乙酸在异常温和的条件下会发生醛醇加成到不可烯化的醛中的现象。酸性后处理产生β-羟基羧酸。该反应似乎通过三步一锅法进行，包括原位形成三甲基甲硅烷基酯，形成双甲硅烷基烯酮缩醛和TMSOTf催化的Mukaiyama醛醇缩合。独立合成的TMSOAc在相似条件下也经历了羟醛加成反应。