N-(2,2-dimethylcyclopropyl)methylaniline | 95188-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylcyclopropyl)methylaniline
• 英文别名: N-[(2,2-dimethylcyclopropyl)methyl]aniline
• CAS: 95188-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: NCMZSIXSDMXREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylcyclopropyl)methylaniline 生成 N-[(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-mediated ring opening of cyclopropanes

  摘要：

  具有相邻环丙烷环的二茂锆η2-烯和η2-亚胺络合物会发生环丙烷环裂解，从而产生新型的η3-烯丙基、η3-氮丙基和η1-烯胺络合物。

  DOI：

  10.1039/c39940002323
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环丙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium(II) perchlorate 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 二氢吡啶 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.88h， 生成 N-(2,2-dimethylcyclopropyl)methylaniline
  参考文献：
  名称：

  纳德模型19

  摘要：

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91269-4

文献信息

• Nadh models-19
  作者：Louis H.P. Meuer、C.G. Johannes、Van Niel、Upendra K.Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91269-4

  日期：1984.1

  2-pyridyl ketones (5-c) and ethyl cyclopropylmethlenepyruvate (14) have been subjected to reduction by l,4-dihydropyridines [3,5-diethoxycarbonyl-2,6-dimethyl-l,4-dihydropyridine (2) and/or 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (7)]in the presence of magnesium ions, and by tin hydrides. The reactions with 1,4-dihydropyridines do not involve cleavage of the three-membered ring in the reduction step. The

  N-（环丙基亚甲基）苯胺（1a-c），环丙基2-吡啶基酮（5-c）和环丙基甲基苯丙酮酸乙酯（14）已被1,4-二氢吡啶[3,5-二乙氧基羰基-2,6-取代二甲基-1，4-二氢吡啶（2）和/或1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺（7）]在镁离子存在下并通过氢化锡。与1，4-二氢吡啶的反应在还原步骤中不涉及三元环的裂解。从2-吡啶基2，2-二甲基环丙基酮（5b）中观察到的无环产物是在羰基官能团降低之前环裂解的结果。相反，减少1a-c和5-c被氢化锡导致环丙烷部分已开环的产物。这些发现支持了使用NADH模型进行还原的氢化物转移机制。
• Zirconium-mediated ring opening of cyclopropanes
  作者：Paul W. Dimmock、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/c39940002323

  日期：——

  Zirconocene η2-alkene and η2-imine complexes with adjacent cyclopropane rings undergo cyclopropane ring cleavage to afford novel η3-allyl, η3-azaallyl, and η1-enamine complexes.

  具有相邻环丙烷环的二茂锆η2-烯和η2-亚胺络合物会发生环丙烷环裂解，从而产生新型的η3-烯丙基、η3-氮丙基和η1-烯胺络合物。