(2S,3S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenylpiperidine | 562817-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylpiperidin-3-ol
• CAS: 562817-59-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: KRGQGPGGDFFBMA-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenylpiperidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (2S,3S)-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]-2-苯基-3-哌啶胺
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6RS)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-piperidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g