(2R,4aR,8aS)-4a,7,8,8a-tetrahydro-5-iodo-4a-methyl-1-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine | 815577-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4aR,8aS)-4a,7,8,8a-tetrahydro-5-iodo-4a-methyl-1-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine
• CAS: 815577-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₂
• 分子量: 356.203
• InChiKey: XJOUTZJWZKMJGG-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-4a,7,8,8a-tetrahydro-5-iodo-4a-methyl-1-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium phenolate 、 氧化三乙氧基钒 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (2R,3aS,9aS,10S,13R,13aR,13bS)-10-benzyloxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2-phenyl-13-triethylsilyloxy-5,8,10,11,12,13,13a,13b-octahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-9(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化八元碳环形成的（-）-Taxol的形式全合成

  摘要：

  描述了通过聚合方法利用钯催化的分子内烯基化的形式正式合成（-）-紫杉醇。八元碳环的形成一直是紫杉醇聚合全合成中的一个问题，但已通过Pd催化的甲基酮分子内烯基化反应得以解决，从而以优异的收率（97％）提供了环化产物，表明该方法具有较高的收率。钯催化的分子内烯基化反应 发现环氧苄醚通过1,5-氢化物移位进行重排，生成C3立体异构中心，随后形成C1-C2苄叉，并用于制备Pd催化反应的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404295
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-hexahydro-4a-methyl-2-phenylbenzo[d][1,3]dioxin-5-one 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,4aR,8aS)-4a,7,8,8a-tetrahydro-5-iodo-4a-methyl-1-phenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷骨架的合成研究：通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环。

  摘要：

  已经研究了通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环的方法。该协议通过以高收率形成在其环上具有季碳原子的八元环而证明了其效力，这为紫杉醇八元环的新进入提供了希望。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481939