2-cyano-N-propyl-N-(propylcarbamoyl)acetamide | 859732-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-propyl-N-(propylcarbamoyl)acetamide
• 英文别名: 1-(2-cyano-acetyl)-1,3-dipropyl-urea
• CAS: 859732-95-9
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: QDVDHNKNTFOTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-propyl-N-(propylcarbamoyl)acetamide 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,9-tetrahydro-1H-purin-8-yl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚型选择性荧光拮抗剂在人类细胞中腺苷A 1受体研究中的开发与应用

  摘要：

  腺苷A 1受体（A 1 AR）是一种G蛋白偶联受体（GPCR），可为包括充血性心力衰竭，心动过速和神经性疼痛在内的多种疾病提供重要的治疗机会。A 1 AR选择性荧光配体的发展将增强我们对A 1 AR药理学基础的亚细胞机制的理解，从而促进更有效和选择性疗法的发展。在此，我们报告A 1系列小说的设计，合成和应用基于8功能化的双环[2.2.2]辛基黄嘌呤和3功能化的8（金刚烷-1-基）黄嘌呤支架的AR选择性荧光探针。这些荧光偶联物允许使用NanoBRET定量动力学和平衡配体结合参数，并通过共聚焦成像和全内反射荧光（TIRF）显微镜观察活细胞中特定受体的分布模式。这样，本文所述的新颖的A 1 AR-选择性荧光拮抗剂可以与一系列基于荧光的技术结合应用，以促进对活细胞中A 1 AR分子药理学和信号传导的理解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02067
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二丙基脲 、 氰乙酸 在 乙酸酐 、 1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-N-propyl-N-(propylcarbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid mediated one-pot synthesis of 6-aminouracils

  摘要：

  本文描述了一种新颖的一锅法合成6-氨基嘧啶-2-酮，方法是通过在离子液体催化剂1,1,3,3-四甲基尿嘧啶醋酸盐存在下原位生成的脲和氰乙酰脲。该催化剂可以连续循环使用五次而不失活。文中还讨论了氰乙酰脲环的闭合机制至6-氨基嘧啶-2-酮的过程。

  DOI：

  10.1039/c1gc15940b

文献信息

• Adenosine A_2A Receptor-Antagonist/Dopamine D₂ Receptor-Agonist Bivalent Ligands as Pharmacological Tools to Detect A_2A-D₂ Receptor Heteromers
  作者：Aroa Soriano、Ruben Ventura、Anabel Molero、Rob Hoen、Vicent Casadó、Antoni Cortés、Francesca Fanelli、Fernando Albericio、Carmen Lluís、Rafael Franco、Miriam Royo

  DOI：10.1021/jm900298c

  日期：2009.9.24

  Adenosine A(2A) (A(2A)R) and dopamine D-2 (D2R) receptors mediate the antagonism between adenosinergic and dopaminergic transmission in striatopallidal GABAergic neurons and are pharmacological targets for the treatment of Parkinson's disease. Here, a family of heterobivalent ligands containing a D,R agonist and an A2AR antagonist linked through a spacer of variable size was designed and synthesized to study A(2A)R-D2R heteromers. Bivalent ligands with shorter linkers bound to D2R or A(2A)R with higher affinity than the corresponding monovalent controls in membranes from brain striatum and from cells coexpressing both receptors. In contrast, no differences in affinity of bivalent versus monovalent ligands were detected in experiments using membranes from cells expressing only one receptor. These findings indicate the existence of A(2A)R-D2R heteromers and of a simultaneous interaction of heterobivalent ligands with both receptors. The cooperative effect derived from the simultaneous interaction suggests the occurrence of A(2A)R-D2R heteromers in cotransfected cells and in brain striatum. The dopamine/adenosine bivalent action could constitute a novel concept in Parkinson's disease pharmacotherapy.