4'-methoxy-N,N'-<3'',4,5-trimethoxy-3,4''-oxybis(phenylethyl)>-3',4'''-oxybis(phenylacetamide) | 18073-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4'-methoxy-N,N'-<3'',4,5-trimethoxy-3,4''-oxybis(phenylethyl)>-3',4'''-oxybis(phenylacetamide)
• 英文别名: 1⁶,9³,11^5,6-tetramethoxy-2,10-dioxa-6,14-diaza-1,11(1,3),3,9(1,4)-tetrabenzena-cyclohexadecaphane-5,15-dione；6,7,12,6'-tetramethoxy-1,17;1',17'-diseco-berbamane-1,1'-dione；1,1'-Dioxo-1,8a,1',8a'-diseco-1'-benzyl-1-(4''-methoxy-benzyl)-6'-6,7-trimethoxy-bis-(1,2,3,4-tetrahydroisochinolin)-8,7',4',3''-diether；4,15,16,20-tetramethoxy-2,18-dioxa-10,25-diazapentacyclo[26.2.2.219,22.13,7.113,17]hexatriaconta-1(30),3,5,7(36),13(35),14,16,19,21,28,31,33-dodecaene-9,26-dione
• CAS: 18073-61-5
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₈
• 分子量: 626.706
• InChiKey: NYAOVTRBJCMFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-N,N'-<3'',4,5-trimethoxy-3,4''-oxybis(phenylethyl)>-3',4'''-oxybis(phenylacetamide) 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1'-Benzyl-1-(4''-methoxybenzyl)-6',7,8-trimethoxy-bis-(3,4-dihydro-isochinolin)-6,7';4',3''-diether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of stebisimine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c1967001212b
• 作为产物：
  描述：

  5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether 、 4-[(Z)-2-[4-[2-methoxy-5-[(Z)-2-methylsulfanyl-2-morpholin-4-ylethenyl]phenoxy]phenyl]-1-methylsulfanylethenyl]morpholine 生成 4'-methoxy-N,N'-<3'',4,5-trimethoxy-3,4''-oxybis(phenylethyl)>-3',4'''-oxybis(phenylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  HAKOBA, E. P.;TOLKACHEV, O. N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of stebisimine, (�)-obaberine, and (�)-isotetrandrine from enamino sulfides. I
  作者：E. P. Nakova、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf00574256

  日期：——

  3-dimethoxyphenyl 4′-(β-aminoethyl)-2′-methoxyphenyl ether and sulfur through the stage of obtaining the corresponding biscyclophenylthioacetamides which were converted into the desired compounds by Bischler Napieralski cyclization and reduction of the corresponding bismethiodides.

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。