2-(4-aminobenzyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1070270-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminobenzyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(4-Aminophenyl)methyl]-6-pyrrolidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1070270-95-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: YHALAWVPBSECBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminobenzyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 、 4-(三氟甲基)异硫氰酸苯酯 以72%的产率得到1-[4-[(1,3-Dioxo-6-pyrrolidin-1-ylbenzo[de]isoquinolin-2-yl)methyl]phenyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  演示了基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的硫脲阴离子传感器中的双向光诱导电子转移（PET）传感†

  摘要：

  这 硫脲基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的分子1–5被设计为荧光阴离子传感器，并在识别与生物有关的阴离子（例如乙酸根，磷酸二氢根和氟离子）后对其光物理性质进行了研究。二甲基亚砜。从各自的步骤中一步一步合成苯胺前体6–9，这些分子是根据荧光团-间隔基-受体原理设计的，在传感器1-3的情况下，硫脲阴离子识别部分通过4-氨基部分与荧光团相连，而传感器4和5具有通过CH 2间隔基连接到“酰亚胺”的硫脲部分。目前的研究表明，1-5操作为光诱导电子转移（PET）的传感器，如在它们的吸收光谱中没有观察到显著变化，而它们的荧光发射被在识别离子如ACO淬灭-，H2 PO 4 -和F - ，这表明双向PET感测在这样的基于萘二甲酰亚胺阴离子传感器发生。

  DOI：

  10.1039/b907037k
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-(4-amino-benzyl)-6-chloro-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 反应 18.0h， 以71%的产率得到2-(4-aminobenzyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  演示了基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的硫脲阴离子传感器中的双向光诱导电子转移（PET）传感†

  摘要：

  这 硫脲基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的分子1–5被设计为荧光阴离子传感器，并在识别与生物有关的阴离子（例如乙酸根，磷酸二氢根和氟离子）后对其光物理性质进行了研究。二甲基亚砜。从各自的步骤中一步一步合成苯胺前体6–9，这些分子是根据荧光团-间隔基-受体原理设计的，在传感器1-3的情况下，硫脲阴离子识别部分通过4-氨基部分与荧光团相连，而传感器4和5具有通过CH 2间隔基连接到“酰亚胺”的硫脲部分。目前的研究表明，1-5操作为光诱导电子转移（PET）的传感器，如在它们的吸收光谱中没有观察到显著变化，而它们的荧光发射被在识别离子如ACO淬灭-，H2 PO 4 -和F - ，这表明双向PET感测在这样的基于萘二甲酰亚胺阴离子传感器发生。

  DOI：

  10.1039/b907037k

文献信息

• Bidirectional Photoinduced Electron-Transfer Quenching Is Observed in 4-Amino-1,8-naphthalimide-Based Fluorescent Anion Sensors
  作者：Emma B. Veale、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/jo8012594

  日期：2008.10.17

  The synthesis and photophysical evaluations of two new fluorescent photoinduced electron-transfer (PET) anion sensors, 1 and 2, is described. These are based on 4-arnino-1,8-naphthalimide fluorophores and diarylthiourea anion receptors, connected via a methylene spacer to the imide. The sensing of acetate, phosphate, and fluoride, on all occasions, gave rise to quenching in the fluorescence of 1 and 2, similar to that seen for the structural isomer 3. These results demonstrate that bidirectional PET sensing occurs in such naphthalimide-based anion sensors.