3-Salicyliden-2,4-tetrahydrofurandion | 342625-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Salicyliden-2,4-tetrahydrofurandion
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-benzylidene)-furan-2,4-dione；3-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]oxolane-2,4-dione
• CAS: 342625-39-2
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: LGRBDZKNEWNXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Salicyliden-2,4-tetrahydrofurandion 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-(2-hydroxybenzyl)tetrahydrofuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 3-arylmethylidenetetrahydrofuran-2,4-diones with triethylsilane and sodium cyanotrihydridoborate in acid media

  摘要：

  3-Arylmethylidenetetrahydrofuran-2,4-diones were smoothly reduced to the corresponding 3-benzyl derivatives in 50-98% yield with triethylsilane in trifluoroacetic acid or with sodium cyanotrihydridoborate in the system tetrahydrofuran-2 N hydrochloric acid. The reduction of 3-(3-arylprop-2-en-1-ylidene)-tetrahydrofuran-2,4-diones with sodium cyanotrihydridoborate gave 3-cinnamyltetrahydrofuran-2,4-diones as the only products.

  DOI：

  10.1134/s1070428009060098