(1R,2S)-2-(2-(4-chlorophenyl)-1-ethynyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenol | 1630043-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2-(4-chlorophenyl)-1-ethynyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenol
• CAS: 1630043-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO
• 分子量: 280.754
• InChiKey: GITFYACSCHRJJB-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 potassium 4-chlorophenylacetylene trifluoroborate 在 Me-DuPHOS 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以52 %的产率得到(1R,2S)-2-(2-(4-chlorophenyl)-1-ethynyl)-1,2-dihydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧杂双环烯烃的对映选择性炔基化

  摘要：

  通过前所未有的钴催化氧双环烯烃的不对称炔基化，可以有效地获得对映体丰富的环状均炔醇。通过使用廉价的钴盐/手性双膦配体作为催化剂和易于处理的炔基三氟硼酸钾作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率和高对映选择性获得具有合成价值的均炔醇。

  DOI：

  10.1055/a-2152-0355

文献信息

• Platinum-Catalyzed Asymmetric Ring-opening Reaction of Oxabenzonorbornadiene with Terminal Alkynes
  作者：Yuhua Long、Han Jiang、Zhifu Zou、Kaixuan Chen、Yali Fang

  DOI：10.1002/cjoc.201400174

  日期：2014.7

  A novel platinum‐catalyzed asymmetric ring‐opening reaction of oxabenzonorbornadiene with terminal alkynes is described. The reaction affords optically active cis‐2‐alkynyl‐1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ols in moderate yields with good enantioselectivity in the presence of catalytic amounts of Pt(COD)Cl2/(S)‐BINAP and an excess of zinc powder. The products were obtained exclusively with the relative cis‐configuration

  描述了一种新型的铂催化的草酰苯并降冰片二烯与末端炔烃的不对称开环反应。在催化量的Pt（COD）Cl 2 /（S）-BINAP和过量的锌存在下，该反应可提供中等收率的旋光顺式-2-炔基1,2-二氢萘-1-醇粉末。通过单晶X射线衍射分析确定，这些产物仅具有环取代基的相对顺式构型和立体中心的普遍（1 R，2 S）构型。