4,13-bis(3-aminopropyl)-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane | 62987-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,13-bis(3-aminopropyl)-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
• 英文别名: N,N'-bis-(3-aminopropyl)-1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclo-octadecane；7,16-bis(3-aminopropyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane；7,16-Bis-(3-amino-1-propyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan；3,3'-(1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane-7,16-diyl)-bis-propylamine；3-[16-(3-aminopropyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]propan-1-amine
• CAS: 62987-14-8
• 化学式: C₁₈H₄₀N₄O₄
• 分子量: 376.54
• InChiKey: CYDMWFJZYUOFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,13-bis(3-aminopropyl)-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane 、 N,N,N-(ferrocenylmethyl)trimethylammonium iodide 在 K₂CO₃ 、 CH₂Cl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到7,16-bis{3-bis(ferrocenylmethyl)aminopropyl}-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane*2dichloromethane
  参考文献：
  名称：

  铵氧化还原反应性受体，包含多个与二氮杂和三氮杂冠醚大环相连的二茂铁和醌氧化还原活性中心

  摘要：

  已经制备了八种新的具有多个二茂铁和醌部分的氧化还原活性的二氮杂和三氮杂冠醚大环配体，包括第一个报道的二茂铁-醌混合大环配体。溶液1 H和13 C NMR络合研究表明，这些配体与铵作为客体阳离子形成1：1化学计量的络合物。7,16-双（二茂铁基甲基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷的六氟磷酸氢盐和4,10,16-三（二茂铁基甲基）-的铵络合物的单晶结构还确定了1,7,13-三恶唑-4,10,16-三氮杂环十八烷。电化学研究表明，大多数配体的各自的二茂铁-二茂铁氧化还原对在NH配位时被扰动到更正的电势4 +和K +客体阳离子。上述三（二茂铁）的配体选择性地结合和识别电化学NH 4 +中的K等摩尔浓度的存在+。二级酰胺连接的二茂铁氮杂冠醚配体主要通过主体二茂铁碳氧羰基氧-H-NH 3 +氢键静电相互作用电化学感应NH 4 +客体阳离子。

  DOI：

  10.1039/dt9930002107
• 作为产物：
  描述：

  4,13-bis(3-phthalimidopropyl)-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane 在 肼 作用下， 生成 4,13-bis(3-aminopropyl)-1,7,10,16-tetraoxa-4,13-diazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  ION-BINDING PROPERTIES OFN,N′-DISUBSTITUTED DIAZA-CROWN ETHERS

  摘要：

  研究人员合成了重氮-18-冠醚-6 和重氮-15-冠醚-5 的衍生物，并通过溶剂萃取和各种阳离子的液膜传输研究了它们的络合特性。N,N′-双（氨基烷基）衍生物对各种阳离子的离子结合效率特别高，但无选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.515

文献信息

• The first “crowned” expanded porphyrin
  作者：Jonathan L. Sessler、Eric A. Brucker

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02490-3

  日期：1995.2

  The synthesis of a cyclophane containing both a crown ether and an expanded porphyrin, sapphyrin, is described. This system acts as a receptor for the concurrent complexation of both anionic and cationic substrates.

  描述了同时包含冠醚和膨胀的卟啉，鼠李素的环烷的合成。该系统充当阴离子和阳离子底物同时络合的受体。
• Ammonium redox-responsive receptors containing two or three ferrocene redox-active centres attached to di- and tri-aza crown ether macrocycles
  作者：Paul D. Beer、Declan B. Crowe、Brian Main

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85104-6

  日期：1989.10

  The binding of NH4+ to novel ferrocenyl aza crown ethers 7 and 6, respectively, containing two and three ferrocene redox-active centres attached to amine functionalised di- and tri-aza crown ether macrocycles, results in large anodic shifts of the ferrocene/ferricinium redox couple, by up to 220 mV with 6.

  NH 4 +与新的二茂铁氮杂氮杂冠冕醚7和6的结合分别包含两个和三个与胺官能化的二氮杂和三氮杂氮杂冠醚大环相连的二茂铁氧化还原活性中心，导致二茂铁/铁氧化还原对，最高可达220 mV，电压为6。
• Preparation of HOPO-containing lariate ethers based on the diaza-18-crown-6 scaffold
  作者：Florian Paßler、Linda Belke、Falco Reissig、Klaus Kopka、Constantin Mamat

  DOI：10.1007/s11696-024-03376-8

  日期：——

  Abstract Cyclic and acyclic ligands containing the hydroxypyridinone (HOPO) moiety as donor group are known as strong coordinating compounds for a wide variety of metal ions. Based on the diaza-crown[18]ether Kryptofix K22, five different tendentate ligands were prepared using 1,2-HOPO, 1,2,3-HOPO and 2,3-Me-HOPO as additional binding moieties. The diaza-crown ether basic skeleton was furnished with

  摘要 含有羟基吡啶酮（HOPO）部分作为供体基团的环状和无环配体被认为是多种金属离子的强配位化合物。基于二氮杂冠[18]醚 Kryptofix K22，使用 1,2-HOPO、1,2,3-HOPO 和 2,3-Me-HOPO 作为附加结合部分制备了五种不同的齿状配体。二氮杂冠醚基本骨架具有两个伯胺官能团，随后与相应的HOPO酸或HOPO酰氯反应，在最终脱保护后通过两个合成步骤获得所需的HOPO衍生物。所有化合物均通过 NMR 和 MS 分析得到证实。
• Ditopic receptors capable of hydrogen bonding: Synthesis and complexation behaviour of diaza crown-ethers having melamine sidearms
  作者：Silvio Quici、Amedea Manfredi、Gianluca Pozzi、Marco Cavazzini、Angela Rozzoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00573-6

  日期：1999.8

  The new ditopic receptors 1-3 (Figure 1) have been synthesized and their binding ability for alkaline and transition metal cations has ben investigated by halide and W-Vis titrations. The recognition of complementary molecules through hydrogen bonding has been studied by H-1-NMR. The simultaneous recognition of these two guests is an anti-cooperative event. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New anion receptors based on cobalticinium-aza crown ether derivatives
  作者：Paul D. Beer、Andrew R. Graydon

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88051-4

  日期：1994.2

  New mono- and bis-substituted amide-linked aza crown ether-cobalticinium compounds have been prepared and shown by H-1 nuclear magnetic resonance and electrochemical studies to accept chloride and bromide guest anions. Preliminary association constant determinations suggest that use of aza-crown-ether-complexed sodium cations in combination with an amide-linked positively charged cobalticinium redox centre leads to cooperative enhancement of the strength of anion complexation.