N-(2,5-dimethoxy-4-aminophenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide | 299430-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxy-4-aminophenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide
• 英文别名: 2-(4-Amino-2,5-dimethoxyphenyl)-6-nitro-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-amino-2,5-dimethoxyphenyl)-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 299430-97-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 393.356
• InChiKey: OAPMDAMFEUPRDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  125.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxy-4-aminophenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-[4-(1,3-Dioxo-6-piperidin-1-yl-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-2,5-dimethoxy-phenyl]-7-octyl-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  涉及供体-桥-受体分子中不寻常的双电子转移机制的光致电荷分离

  摘要：

  合成了一系列棒状供体-桥-受体 (DB-A) 分子以研究桥能级对电子转移 (ET) 速率的作用。在这些化合物中，4-氨基萘-1,8-酰亚胺 (ANI) 电子供体通过苯桥上的 1,4 位连接到 1,8:4,5-萘二亚胺受体 (NI)。苯桥在 2 和 5 位被甲基或甲氧基取代，生成 ANI-diMe-NI 和 ANI-diMeO-NI。这些分子仅在桥分子轨道的能级上有所不同。其他影响 ET 速率的参数，如供体-受体距离、方向和驱动力，在两个系统之间是恒定的。ANI-diMeO-NI 在甲苯中的电荷分离 (CS) 和电荷复合 (CR) 速率常数分别大 32 倍和 1400 倍，比 ANI-diMe-NI 的相应速率常数。较高极性的溶剂会减少速率常数的这些差异，使它们与 ANI-diMe-NI 观察到的差异相当。相对...

  DOI：

  10.1021/ja001298w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-硝基苯胺 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2,5-dimethoxy-4-aminophenyl)-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  涉及供体-桥-受体分子中不寻常的双电子转移机制的光致电荷分离

  摘要：

  合成了一系列棒状供体-桥-受体 (DB-A) 分子以研究桥能级对电子转移 (ET) 速率的作用。在这些化合物中，4-氨基萘-1,8-酰亚胺 (ANI) 电子供体通过苯桥上的 1,4 位连接到 1,8:4,5-萘二亚胺受体 (NI)。苯桥在 2 和 5 位被甲基或甲氧基取代，生成 ANI-diMe-NI 和 ANI-diMeO-NI。这些分子仅在桥分子轨道的能级上有所不同。其他影响 ET 速率的参数，如供体-受体距离、方向和驱动力，在两个系统之间是恒定的。ANI-diMeO-NI 在甲苯中的电荷分离 (CS) 和电荷复合 (CR) 速率常数分别大 32 倍和 1400 倍，比 ANI-diMe-NI 的相应速率常数。较高极性的溶剂会减少速率常数的这些差异，使它们与 ANI-diMe-NI 观察到的差异相当。相对...

  DOI：

  10.1021/ja001298w