1-(4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基)乙烷-1-酮 | 103989-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-methyl-benzofuran-5-yl)ethanone；1-(4-hydroxy-3-methyl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 103989-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: HZJSNVDQRMWUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  204.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基)乙烷-1-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-hydroxy-3-methylbenzofuran-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Linear and Angular Benzofuropyrazole Annulated Oxygen-Containing Macrocycles

  摘要：

  DOI：

  10.59467/ijhc.2023.33.115
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-5-羟基-4-甲基-香豆素 在 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Marathey; Gore, Journal of the University of Poona, Science and Technology, 1959, # 16, p. 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106243121B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法。该取代的呋喃黄酮醇类衍生物具有如式(Ⅱ)所示的结构：其中，R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自氢原子、C1～C7的烷基链、C1～C7的烷氧基，该产品是一类具有新骨架的天然呋喃黄酮醇类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃黄酮醇类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，损失率低，是一种全新的从非芳香性原料出发合成呋喃黄酮醇类衍生物的路线。对于工业化生产有重要意义。
• Diversity-Oriented Synthesis of Natural-Product-like Libraries Containing a 3-Methylbenzofuran Moiety for the Discovery of New Chemical Elicitors
  作者：Xingrui He、Xia Chen、Songbo Lin、Xiaochang Mo、Pengyong Zhou、Zhihao Zhang、Yaoyao Lu、Yu Yang、Haining Gu、Zhicai Shang、Yonggen Lou、Jun Wu

  DOI：10.1002/open.201600118

  日期：2017.2

  scaffolds—coumarin, chalcone, flavone, flavonol, isoflavone and isoquinolinone. The structural diversity of this library is assessed computationally using cheminformatic analysis. Phenotypic high‐throughput screening of β‐glucuronidase activity uncovers several hits. Further in vivo screening confirms that these hits can induce resistance in rice to nymphs of the brown planthopper Nilaparvata lugens

  天然产物是生物分子的主要来源。3-甲基呋喃支架存在于多种植物次生代谢产物化学引发剂中，赋予宿主植物抵抗害虫的能力。本文报道了一种天然产物样库的面向多样性的合成方法，其中3-甲基呋喃核与六种常见天然产物支架（香豆素，查尔酮，黄酮，黄酮醇，异黄酮和异喹啉酮）成角度连接。该库的结构多样性是使用化学信息学分析通过计算评估的。β-葡萄糖醛酸苷酶活性的表型高通量筛选发现了一些成功案例。进一步的体内筛选证实这些命中可以诱导水稻对褐飞虱Nilaparvata lugens的若虫产生抗性。。这项工作验证了以多样性为导向的合成与高通量筛选β-葡萄糖醛酸苷酶活性的组合作为发现新化学引发剂的策略。
• 苯并呋喃氟代黄烷酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106905340B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种苯并呋喃氟代黄烷酮类衍生物及其制备方法。该产品具有如式(Ⅰ)所示的结构：其中，B环选自苯基或呋喃基；R1、R2、R3各自独立地选自氢原子、卤素、氰基、硝基、C1～C7的烷基链或C1～C7的烷氧基。本发明提供的苯并呋喃氟代黄烷酮类衍生物是一类具有新骨架的苯并呋喃黄酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为苯并呋喃黄酮类的药物活性研究提供支撑。其制备方法步骤简单，损失率低，是一种全新的从非芳香性原料出发合成呋喃黄酮类衍生物的路线。对于工业化生产有重要意义。
• 取代的呋喃异黄酮类衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106336417B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及医药化学领域，旨在提供一种取代的呋喃异黄酮类衍生物及其制备方法。该取代的呋喃异黄酮类衍生物具有如式(Ⅰ)所示的结构，其中R1、R2各自独立地选自氢原子、甲基、甲氧基或卤素。该产品是一类具有新骨架的天然呋喃异黄酮类似物，具有潜在的药物活性，该类化合物的制备可以为呋喃异黄酮类的药物活性研究提供支撑；其制备方法步骤简单，损失率低。对于工业化生产有重要意义。
• Facile Ionic Liquid-Mediated, Efficient Microwave-Assisted One-Pot Green Synthesis of Privileged Linear and Angular Spirochromone Conjugates
  作者：Rupireddy Ramana、Dongamanti Ashok、Boddu Rao、Chittireddy Reddy

  DOI：10.2174/1570178614666170106161514

  日期：2017.2.13

  Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS), which displayed their benefits with respect to the conventional synthetic procedures, for current generation of fast, efficient and environmental friendly synthetic methodologies. The aim of the present study is the synthesis of linear and angular spirochromanone derivatives using microwave irradiation with the IL. As the microwave assisted organic synthesis (MAOS) with

  背景：十年来，已经发表了许多有关离子液体（ILs）和微波辅助有机合成（MAOS）的用法的论文，这些论文展示了它们相对于常规合成方法的优势，可用于当前的快速，高效，环保的合成方法。本研究的目的是使用IL进行微波辐射合成线性和有角度的螺并二氢吡喃酮衍生物。由于以IL为溶剂的微波辅助有机合成（MAOS）对环境友好且不挥发，因此可实现简单的分离和催化剂回收。 方法：尽管已开发出各种合成线性和角螺螺二色酮衍生物的方法，但广泛使用的方法之一是Kabbe缩合合成。在本文中，我们报告了由取代的1-（6-羟基-3-甲基苯并呋喃-5-基）乙酮-1-酮（1a）线性异构体或1-（4-羟基-3-甲基苯并呋喃）有效合成螺环色酮共轭物微波辐射下在离子液体[bmim] Cl.AlCl3中吡咯烷催化的-5- yl）乙烷-1-酮（1b）角异构体与各种环烷酮。 结果：表1总结了3a-g（线性异构体）和4a-g（角度异构体）的比