(11β,17β)-11-(acetyloxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-trien-3-one | 85197-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β,17β)-11-(acetyloxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-trien-3-one
• 英文别名: (11β)-11-(Acetyloxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-triene-3-one；11β-(acetyloxy)-17-(methylthio)-9-(fluoro)androsta-1,4,16-trien-3-one；11β-(acetyloxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-triene-3-one；11β-Acetyloxy-9-fluoro-17-(methylthio)-androsta-1,4,16-triene-3-one；11β-acetyloxy-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-triene-3-one；[(8S,9R,10S,11S,13S,14S)-9-fluoro-10,13-dimethyl-17-methylsulfanyl-3-oxo-7,8,11,12,14,15-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl] acetate
• CAS: 85197-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₃S
• 分子量: 390.519
• InChiKey: RSOSVZMUZZUTBB-AUHDTZKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11β,17β)-11-(acetyloxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-trien-3-one 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 11β-(acetyloxy)-9-fluoro-17-(methylsulfonyl)androsta-1,4,16-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  16-Ketoandrostene-17-dithioketals

  摘要：

  类固醇具有以下结构式##STR1##和其1,2-脱氢和6,7-脱氢衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是烷基，环烷基或芳基；R.sub.3是羰基，β-羟甲基或β-乙酰氧甲基；R.sub.4是氢或卤素；R.sub.5是氢，甲基，羟基，烷酰基，烷酰氧基或卤素；具有局部抗炎活性。

  公开号：

  US04420428A1
• 作为产物：
  描述：

  hexane chloroform 、 11β-(acetyloxy)-9-fluoroandrosta-1,4-diene-3,17-dione 、 11β-(Acetyloxy)-17,17-bis(methylthio)-9-fluoroandrosta-1,4-dien-3-one 、 ethyl acetate n-hexane 、 chloroform ethyl acetate 以 氯仿 、 邻二乙苯 为溶剂， 生成 (11β,17β)-11-(acetyloxy)-9-fluoro-17-(methylthio)androsta-1,4,16-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Androstene-17-dithioketals

  摘要：

  具有以下结构式的类固醇表现出局部抗炎活性：##STR1##以及其1,2-去氢和6,7-去氢衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是烷基、芳基、芳基烷基或环烷基，另一个是烯基、取代烯基、炔基、取代炔基、单、二或三氟烷基、氰基烷基、烷酰基烷基或##STR2##其中n为1、2、3或4，Y.sub.1和Y.sub.2相同或不同，每个都是氢或烷基；R.sub.3是氢、羟基、烷氧基、芳基氧基、酮基、亚甲基、烷硫基、芳硫基、烷酰基、烷酰氧基或氟；R.sub.4是羰基、β-羟甲基或β-乙酰氧甲基；R.sub.5是氢或卤素；R.sub.6是氢、甲基、羟基、烷酰基、烷酰氧基或卤素。

  公开号：

  US04427592A1

文献信息

• Antiinflammatory 17,17-bis (substituted thio) androstenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04361559A1

  公开（公告）日：1982-11-30

  3-Ketoandrostenes having in the 17-position the substituents R.sub.1 --S-- and R.sub.2 --S-- wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is alkyl, cycloalkyl or aryl, have antiinflammatory activity.

  在17位位置具有取代基R.sub.1 --S--和R.sub.2 --S--的3-酮雄烯类化合物具有抗炎活性，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是烷基、环烷基或芳基。
• Selective thioketalization process, process for preparing thioenol ethers from thioketals, and process for the preparation of thioketals
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0524813A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  A selective thioketalization process for the preparation of a thioketal from a dione where one, but not the other, keto group of the dione is α,β-unsaturated, and where selective thioketalization occurs at the keto group of the dione which is not α,β-unsaturated, comprising the step of contacting the dione with a thiol, in the presence of a protic acid catalyst which is a complex of a Lewis acid and a protic source, wherein the temperature of the reaction medium is maintained below about 25°C during the reaction. Preferably, further, (i) the acid catalyst is employed in excess and/or (ii) the thiol is employed in excess. The inventive process may be employed, for example, in the preparation of a 3-keto,17-thioketalandrostene from the corresponding 3,17-diketoandrostene. A process for the preparation of thioenolethers from thioketals, especially 3-keto,17-thioenoletherandrostenes from 3-keto,17-thioketalandrostenes, wherein the thioketal is contacted with a protic acid catalyst. A process for the preparation of thioketals, especially mixed thioketals such as mixed 3-keto,17-thioketalandrostenes, from thioenolethers, comprising the step of contacting a thioenolether with a thiol in the presence of a protic acid catalyst.

  一种选择性硫醚化过程，用于从二酮制备硫醚，其中二酮的一个但不是另一个酮基是α，β-不饱和的，选择性硫醚化发生在不是α，β-不饱和的酮基上，包括将二酮与硫醇接触，在存在Lewis酸和质子源的复合物的质子酸催化剂的情况下，反应介质的温度在反应过程中保持在大约25°C以下。最好，进一步，(i) 过量使用酸催化剂和/或 (ii) 过量使用硫醇。该创新过程可以用于从相应的3,17-二酮雄烯制备3-酮，17-硫醚雄烯。一种从硫醚制备硫烯醚的过程，特别是从3-酮，17-硫醚雄烯制备3-酮，17-硫烯醚雄烯的过程，其中硫醚与质子酸催化剂接触。一种从硫烯醚制备硫醚的过程，特别是从硫烯醚制备混合硫醚，例如混合的3-酮，17-硫醚雄烯，包括将硫烯醚与硫醇在质子酸催化剂的存在下接触的步骤。
• 17.beta.-(substituted thio)androstenes
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04529548A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  Antiinflammatory activity is exhibited by steroids having the formula ##STR1## or the 1,2-dehydro derivative thereof, wherein R.sub.1 is alkyl, alkanoyloxyalkyl, arylcarbonyloxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl; R.sub.2 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, methylene, alkylthio, arylthio, alkanoyl, alkanoyloxy, or halogen; R.sub.3 is hydrogen, methyl, hydroxy or halogen; and n is 0, 1 or 2.

  具有以下公式##STR1##或其1,2-脱氢衍生物的类固醇表现出抗炎活性，其中R.sub.1是烷基，烷酰氧基烷基，芳基羰基氧基烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基或芳基烷基; R.sub.2是氢，羟基，烷氧基，芳氧基，亚甲基，烷硫基，芳硫基，烷酰基，烷酰氧基或卤素; R.sub.3是氢，甲基，羟基或卤素; n为0, 1或2。
• Intermediates useful in the preparation of 17,17-bis(substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04435326A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  Androstenes having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 hydrogen and R.sub.2 is alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, alkylthioalkyl, alkoxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, aroyloxyalkyl, alkoxycarobnylalkyl, carboxyalkyl, or arylalkyl, or R.sub.1 is alkanoyl or aroyl and R.sub.2 is alkyl; R.sub.3 is hydrogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, oxo, methylene, alkylthio, arylthio, alkanoyl, alkanoyloxy, or halogen; R.sub.4 is carbonyl, .beta.-hydroxymethylene or .beta.-acetyloxymethylene; R.sub.5 is hydrogen or halogen; and R.sub.6 is hydrogen, methyl, hydroxy, alkanoyl or halogen are useful intermediates for the preparation of steroids having antiinflammatory activity.

  AndroSTenes具有以下结构式##STR1## 其中R.sub.1为氢，R.sub.2为烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、烷基硫醇烷基、烷氧基烷基、烷酰氧基烷基、芳酰氧基烷基、烷氧羰基烷基、羧基烷基或芳基烷基，或者R.sub.1为烷酰基或芳酰基，R.sub.2为烷基；R.sub.3为氢、羟基、烷氧基、芳氧基、氧代、亚甲基、烷硫基、芳硫基、烷酰基、烷酰氧基或卤素；R.sub.4为羰基、β-羟甲基或β-乙酰氧甲基；R.sub.5为氢或卤素；R.sub.6为氢、甲基、羟基、烷酰基或卤素。这些化合物是制备具有抗炎活性的类固醇的有用中间体。
• 17,17-Bis(substituted thio)-3-ketoandrostenes and pharmaceutical compositions
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0073026A1

  公开（公告）日：1983-03-02

  Described are 3-Ketoandrostenes having in the 17- position the substituents R,-S- and R2-S- wherein R, and R2 are the same or different and each is alkyl, cycloalkyl or aryl, which have antiinflammatory activity.

  所述的 3-酮雄烯在 17- 位具有取代基 R、-S- 和 R2-S-，其中 R 和 R2 相同或不同，且各自为烷基、环烷基或芳基，具有抗炎活性。