4,9-Dimethoxy-2-hydroxyphenalenon | 32834-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-Dimethoxy-2-hydroxyphenalenon
• CAS: 32834-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: QVUNXJCJPKODEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.28h， 生成 4,9-Dimethoxy-2-hydroxyphenalenon
  参考文献：
  名称：

  通过异常重排反应形成苯肾上腺素骨架

  摘要：

  偶然发现了在酸性条件下在适当位置具有羟基的二萘甲酮向苯丙烯酮衍生物的骨架重排反应。尽管这种重排的范围有限，但是其机理却很不寻常，涉及将萘环分为一个菲拉烯酮环和一个苯环。通过使用1 H NMR测量直接确定中间结构来阐明反应机理。预计生成的非对苯二酚是天然产物和功能材料的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02305