(2R,3S)-3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester | 1030350-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1030350-40-3
• 化学式: C₂₉H₂₈O₇S
• 分子量: 520.603
• InChiKey: NJQWTJWXFLQKIB-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(2R,3S)-3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(2R,3S)-3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001