((2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)piperidin-3-yl)methanol | 1440008-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)piperidin-3-yl)methanol
• CAS: 1440008-97-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: VNIOHFFSHMYJNV-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline 、 戊二醛 在 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到((2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)piperidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希还原环化进行的高对映选择性[4 + 2]环化：一锅合成功能化的哌啶。

  摘要：

  报道了一种新的方法，可以通过正式的[4 + 2]环加成反应从N-PMP亚胺和戊二醛水溶液一锅合成2，3-取代的哌啶。该反应涉及高产率（高达90％）和优异的对映选择性（高达> 99％）的有机催化直接曼尼希反应-还原环化反应。该方法的实用性也以克为单位以及通过合成官能化的（-）-天麻碱得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c3cc42431f