2'-Acetyl-5'-hydroxy-3',5'-dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one | 623936-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2'-Acetyl-5'-hydroxy-3',5'-dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one
• CAS: 623936-67-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: DNSMDBHGJDMQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  470.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Acetyl-5'-hydroxy-3',5'-dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到1-(2-Hydroxy-4,4a-dimethyl-4a,10-dihydro-anthracen-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  螺[5.4]癸烯的合成及其通过多米诺“消除-双-Wagner-Meerwein-重排”反应转变成双环[4.4] deca-1,4-二烯-3-酮。

  摘要：

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。

  DOI：

  10.1002/chem.200400707
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2'-Acetyl-5'-hydroxy-3',5'-dimethylspiro[1,3-dihydroindene-2,4'-cyclohex-2-ene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  螺[5.4]癸烯的合成及其通过多米诺“消除-双-Wagner-Meerwein-重排”反应转变成双环[4.4] deca-1,4-二烯-3-酮。

  摘要：

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。

  DOI：

  10.1002/chem.200400707

文献信息

• [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ether)s with 1,1-Diacetylcyclopentane and 1,1-Diacetylcyclopropane
  作者：Peter Langer、Gopal Bose

  DOI：10.1002/anie.200351263

  日期：2003.9.5