methyl (1R,3R)-2-benzyl-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1355163-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3R)-2-benzyl-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1355163-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: ZZPIZYDWDIBMNG-AUUYWEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸 、 D-(+)-N_bbenzyltryptophan methyl ester 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trans-2-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 、 methyl (1R,3R)-2-benzyl-1-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的烯胺酮环化。快速有效地获得马钱子生物碱的四环骨架

  摘要：

  其允许四环核心的快速施工高效的非对映选择性方法的开发17所述的马钱子-白坚木属生物碱进行说明。以高产率合成的烯胺酮16已在布朗斯台德酸的影响下环化，以提供旋光形式的马钱子生物碱的核心四环骨架17或替代 β-酮酯四氢-β-咔啉 (THBC) 单元18，通过改变酸的当量和摩尔浓度。尝试利用18形成以严格胺为代表的 akuammiline 相关生物碱的 C(7)–C(16) 键 ( 22)，使用金属卡宾化学，也被描述。

  DOI：

  10.1021/np200759h

文献信息

• SANDRIN, JOSEPH;HOLLINSHEAD, SEAN P.;COOK, JAMES M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5636-5640
  作者：SANDRIN, JOSEPH、HOLLINSHEAD, SEAN P.、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——