5-((R)-2-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one | 103233-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-((R)-2-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one
• CAS: 103233-26-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₃
• 分子量: 398.502
• InChiKey: LPVVRRGQIOMSHP-JGKWMGOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((R)-2-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R,6R)-3,6-Dimethyl-7-trityloxy-heptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-methyl-4-butanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 ethyl(dimethylaminoethyl)carbodiimide HCl 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 5-((R)-2-Methyl-3-trityloxy-propyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于复制性Chiron-1,3-和1,4-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  手性4-羟甲基丁烯内酯用作C-甲基的立体控制共轭加成的模板。内酯通过新的侧链的连续二碳延伸和重整导致“复制的”丁烯内酯，将其进行第二次共轭加成。该过程导致具有可预测的1,3-C-甲基取代模式的七碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80904-7