1-methyl-3-butyl-2-methylenimidazoline | 958028-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-methyl-3-butyl-2-methylenimidazoline
• 英文别名: BMMIM；1-n-butyl-3-methyl-2-methylene imidazoline；1-Butyl-3-methyl-2-methylideneimidazole
• CAS: 958028-38-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: XIXZPVJQNWQKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-butyl-2-methylenimidazoline 、 1,1'-亚氨基二(2,3,4,5,6-五氟苯) 以 乙醚 为溶剂， 以58%的产率得到[1-methyl-3-butyl-2-methylenimidazoline][bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)amine]
  参考文献：
  名称：

  Three novel anions based on pentafluorophenyl amine combined with two new synthetic strategies for the synthesis of highly lipophilic ionic liquids

  摘要：

  本文介绍了 BPFPA、PFTFSI 和 PFNFSI 这三种新的氟化阴离子，它们是高度疏水性、水解稳定的离子液体，同时还介绍了一种策略，可以通过组合方法合成咪唑类和鏻类离子液体，这些离子液体是双四氟酰亚胺（BTFSI）的近亲。

  DOI：

  10.1039/b823153b
• 作为产物：
  描述：

  氯化1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-3-butyl-2-methylenimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Three novel anions based on pentafluorophenyl amine combined with two new synthetic strategies for the synthesis of highly lipophilic ionic liquids

  摘要：

  本文介绍了 BPFPA、PFTFSI 和 PFNFSI 这三种新的氟化阴离子，它们是高度疏水性、水解稳定的离子液体，同时还介绍了一种策略，可以通过组合方法合成咪唑类和鏻类离子液体，这些离子液体是双四氟酰亚胺（BTFSI）的近亲。

  DOI：

  10.1039/b823153b

文献信息

• Sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands and their noble-metal complexes – synthesis, characterization and immobilization in ionic liquids
  作者：Benjamin Oelkers、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c1dt10939a

  日期：——

  A series of sulfonate-tagged 1,4-diazabutadiene (DADS) ligands was prepared as salts with typical ionic liquid (IL) cations ([EMIM]+, [BMIM]+, [BMMIM]+, Bu4N+, Bu3PMe+, [Gua-4,4-4,4-4,1]+). Complexation behaviour of the ligands was investigated by preparing complexes of the types [BMMIM]2[MCl2(DADS)] (M = Pd, Pt), [BMMIM][Rh(COD)(DADS)] and [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]. Using UV-Vis spectroscopy, the latter sulfonate-tagged chromophore was shown to be well soluble in the sulfonate IL [BMIM]OTf and completely insoluble in toluene, resulting in perfect immobilization. The crystal structures of [HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS], [BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS], [BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS] and [HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)] were determined. Regarding the diimine fragment, they show geometries similar to the respective non-sulfonated parent compounds.

  制备了一系列磺酸盐标记的 1,4-二氮杂丁二烯（DADS）配体，作为典型离子液体（IL）阳离子（[EMIM]+、[BMIM]+、[BMMIM]+、Bu4N+、Bu3PMe+、[Gua-4,4-4,4-4,1]+）的盐。通过制备 [BMMIM]2[MCl2(DADS)]（M = Pd、Pt）、[BMMIM][Rh(COD)(DADS)] 和 [BMMIM]2[Mo(CO)4(DADS)]类型的配合物，研究了配体的络合行为。利用紫外可见光谱法，后一种磺酸盐标记的发色团被证明能很好地溶于磺酸盐 IL [BMIM]OTf 中，而完全不溶于甲苯，从而实现了完美的固定。测定了[HNEt3]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMIM]2[2,6-Me2-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,4,6-Me3-Me-DADS]、[BMMIM]2[2,6-iPr2-Me-DADS]和[HNEt3]2[PdCl2(2,6-Me2-Me-DADS)]的晶体结构。关于二亚胺片段，它们显示出与各自的非磺化母体化合物相似的几何结构。
• Hydrophobic Ionic Liquids
  申请人：Sundermeyer Jorg

  公开号：US20090298189A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The subject of the invention at hand are novel, a little basic, fluorinated pentafluorophenyl imide anions, which can be used as anions in ionic liquids. Methods for producing ionic liquids are described, which contain these novel pentafluorophenyl imide ions as anions, as well as quaternary organic ammonium ions, guanidinium ions, N-organo-pyridinium ions, imidazolium, imidazolidinium or benzimidazolidinium ions, alkyl-alkylidene phosphoranes or aryl-alkylidene phosphoranes as cations. Alternative methods according to the present invention provide ionic liquids through reaction of ketene N,N-diacetals or alkyl or aryl-alkylidene phosphoranes with acids. The ionic liquids according to the present invention are suitable, for example, as solvents for syntheses, as mobile and/or stationary phase in chromatography, as electrolyte systems for batteries, galvanic elements, fuel cells and rechargeable battery packs.

  本发明涉及的主题是新颖、略带基础的氟化五氟苯基亚胺阴离子，可用作离子液体中的阴离子。描述了生产含有这些新型五氟苯基亚胺离子作为阴离子的离子液体的方法，以及含有季铵盐离子、胍盐离子、N-有机吡啶盐离子、咪唑盐、咪唑啉盐或苯并咪唑啉盐、烷基-烷基亚磷烷或芳基-烷基亚磷烷作为阳离子的离子液体。根据本发明的替代方法通过酮N,N-二缩醛或烷基或芳基-烷基亚磷烷与酸反应制备离子液体。根据本发明的离子液体可用作合成溶剂、色谱法中的流动和/或静态相、电池、镀锌元件、燃料电池和可充电电池组的电解质系统。
• SALZE AUS PENTAFLUORPHENYLIMID- ANIONEN UND IHRE VERWENDUNG ALS IONISCHE FLÜSSIGKEITEN
  申请人：Philipps-Universität Marburg

  公开号：EP2094667A2

  公开（公告）日：2009-09-02
• US8669114B2
  申请人：——

  公开号：US8669114B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• [DE] HYDROPHOBE IONISCHE FLÜSSIGKEITEN<br/>[EN] HYDROPHOBIC IONIC LIQUIDS<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES HYDROPHOBES
  申请人：UNIV MARBURG PHILIPPS

  公开号：WO2007131498A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The present invention relates to novel, only slightly basic fluorinated pentafluorophenylimide anions which can be used as anions in ionic liquids. A description is given of processes for preparing ionic liquids containing these novel pentafluorophenylimide ions as anions and quaternary organic ammonium ions, guanidinium ions, N-organopyridinium ions, imidazolium, imidazolidinium or benzimidazolidinium ions, alkylalkylidenephosphoranes or arylalkylidenephosphoranes as cations. Alternative processes according to the invention give ionic liquids by reaction of ketene N,N-diacetals or alkylalkylidenephosphoranes or arylalkylidenephosphoranes with acids. The ionic liquids according to the invention are suitable, for example, as solvents for syntheses, as mobile and/or stationary phases in chromatography, as electrolyte systems for batteries, electrochemical elements, fuel cells and accumulators.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux anions pentafluorophénylimide fluorés faiblement basiques, pouvant être utilisés en tant qu'anions dans des liquides ioniques. L'invention concerne également un procédé de fabrication de liquides ioniques contenant ces nouveaux ions pentafluorophénylimide en tant qu'anions, ainsi que des ions ammonium quaternaire organique, des ions guanidinium, des ions N-organo-pyridinium, des ions imidazolium, imidazolidinium ou benzimidazolidinium, des alkyle-alkylidène-phosphoranes ou aryle-alkylidène-phosphoranes en tant que cations. Des procédés alternatifs de l'invention permettent d'obtenir des liquides ioniques par réaction de cétène-N,N-diacétals ou d'alkyle- ou aryle-alkylidène-phosphoranes avec des acides. Les liquides ioniques selon l'invention sont utiles par exemple en tant que solvants pour des synthèses, en tant que phases mobiles et/ou stationnaires en chromatographie, en tant qu'électrolytes pour des batteries, des éléments galvaniques, des piles à combustible et des accumulateurs.
  [DE] Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wenig basische fluorierte Pentafluorphenylimidanionen, die als Anionen in ionischen Flüssigkeiten verwendet werden können. Es werden Verfahren zur Herstellung von ionischen Flüssigkeiten beschrieben, die diese neuartigen Pentafluorphenylimidionen als Anionen sowie quaternäre organische Ammoniumionen, Guanidiniumionen, N-Organo- pyridiniumionen, Imidazolium-, Imidazolidinium- oder Benzimidazolidiniumionen, Alkyl-alkyliden-phosphorane oder Aryl-alkyliden-phosphorane als Kationen enthalten. Alternative erfindungsgemäße Verfahren liefern ionische Flüssigkeiten durch Umsetzung von Keten-N,N-diacetalen bzw. Alkyl- oder Aryl-alkyliden- phosphoranen mit Säuren. Die erfindungsgemäßen ionischen Flüssigkeiten eignen sich beispielsweise als Lösungsmittel für Synthesen, als mobile und/oder stationäre Phasen in der Chromatographie, als Elektrolytsysteme für Batterien, galvanische Elemente, Brennstoffzellen und Akkumulatoren.