21-acetyloxy-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxypregna-1,4-diene-3,6,20-trione | 158952-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetyloxy-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxypregna-1,4-diene-3,6,20-trione
• 英文别名: [2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-fluoro-11,16,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-3,6-dioxo-8,11,12,14,15,16-hexahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 158952-60-4
• 化学式: C₂₃H₂₇FO₈
• 分子量: 450.461
• InChiKey: SKVDQPHPNZNMTG-NGYOMXFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-acetyloxy-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxypregna-1,4-diene-3,6,20-trione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory, immunosuppressive and antialleric 16,

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、n如本文所定义，它们作为抗炎、免疫抑制和抗过敏药物的用途，包括它们的制剂，以及制备方法，其中包括在惰性气氛下辐照式II的化合物##STR2##，在存在或不存在式R.sub.3--S--S(O).sub.m--R.sub.8的化合物的情况下，其中R.sub.7、R.sub.8和m如本文所定义，以及制备方法，包括氧化、还原、卤代或烷基化式I的化合物。

  公开号：

  US05801165A1
• 作为产物：
  描述：

  9α-fluoro-16α,17α-isopropylidenedioxy-1,4-pregnadiene-11β,21-diol-3,6,20-trione 21-acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 甲苯 为溶剂， 生成 21-acetyloxy-9α-fluoro-11β,16α,17α-trihydroxypregna-1,4-diene-3,6,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory, immunosuppressive and antialleric 16,

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、n如本文所定义，它们作为抗炎、免疫抑制和抗过敏药物的用途，包括它们的制剂，以及制备方法，其中包括在惰性气氛下辐照式II的化合物##STR2##，在存在或不存在式R.sub.3--S--S(O).sub.m--R.sub.8的化合物的情况下，其中R.sub.7、R.sub.8和m如本文所定义，以及制备方法，包括氧化、还原、卤代或烷基化式I的化合物。

  公开号：

  US05801165A1

文献信息

• [EN] NEW STEROIDS<br/>[FR] NOUVEAUX STEROIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1994014834A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Steroids of formula (I) where -^_-^_-^_-^_ is independently at each of the 1,2-, 4,5- and 6,7-positions, a single or double bond; R1 is a straight- or branched-chain C1-4 alkyl or C2-4 alkenyl; R2 is hydrogen or methyl; R3 is C1-7 alkyl, phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, substituted heteroaryl or -CH2R where R is halo, hydroxy, C1-5 alkoxy or C1-10 alkanoyloxy; R4 is hydrogen, halo, hydroxy, keto or C1-3 alkoxy when -^_-^_-^_-^_ at the 6,7-position forms a single bond, or hydrogen, halo or C1-3 alkoxy when -^_-^_-^_-^_ at the 6,7-position forms a double bond; R5 is hydrogen or halo; R6 is hydrogen when -^_-^_-^_-^_ at the 1,2-position forms a single bond or hydrogen or chloro when -^_-^_-^_-^_ at the 1,2-position forms a double bond; and n is 0-2; and racemic mixtures and diastereoisomers thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their use, especially as antiinflammatories.(FR) Stéroïdes répondant à la formule (I) dans laquelle -^_-^_-^_-^_ repésente indépendamment, au niveau de chacune des positions 1,2, 4,5 et 6,7, une liaison simple ou double; R1 représente C1-4 alkyle ou C2-4 alcényle à chaîne ramifiée ou non ramifiée; R2 représente hydrogène ou méthyle; R3 représente alkyle C1-7, phényle, phényle substitué, hétéroaryle, hétéroaryle substitué ou -CH2R, R représentant halo, hydroxy, alcoxy C1-5 ou alcanoyloxy C1-10; R4 représente hydrogène, halo, hydroxy, céto ou alcoxy C1-3, lorsque -^_-^_-^_-^_ forme une liaison simple en position 6,7, ou hydrogène, halo ou alcoxy C1-3, lorsque -^_-^_-^_-^_ forme une double liaison en position 6,7; R5 représente hydrogène ou halo; R6 représente hydrogène, lorsque -^_-^_-^_-^_ forme une liaison simple en position 1,2, ou hydrogène ou chloro, lorsque -^_-^_-^_-^_ forme une liaison double en position 1,2; et n vaut 0 à 2. L'invention se rapporte également à des mélanges racémiques et à des diastéréo isomères de ces composés, à des procédés destinés à leur préparation, à des compositions pharmaceutiques les contenant et à des procédés d'utilisation de ces composés, en particulier comme anti-inflammatoires.

  (I)式类固醇，其中-^_-^_-^_-^_在1,2-, 4,5-和6,7-位置上独立地表示单键或双键；R1表示直链或支链C1-4烷基或C2-4烯基；R2表示氢或甲基；R3表示C1-7烷基，苯基，取代苯基，杂环芳基，取代杂环芳基或-CH2R，其中R表示卤素，羟基，C1-5烷氧基或C1-10烷酰氧基；R4表示氢，卤素，羟基，酮基或C1-3烷氧基，当-^_-^_-^_-^_在6,7位置形成单键时，或氢，卤素或C1-3烷氧基，当-^_-^_-^_-^_在6,7位置形成双键时；R5表示氢或卤素；R6表示氢，当-^_-^_-^_-^_在1,2位置形成单键时，或氢或氯，当-^_-^_-^_-^_在1,2位置形成双键时；n为0-2；以及它们的外消旋混合物和对映异构体，它们的制备方法，包含它们的药物组合物和它们的使用方法，特别是作为抗炎药。
• NEW STEROIDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0675897A1

  公开（公告）日：1995-10-11
• US5801165A
  申请人：——

  公开号：US5801165A

  公开（公告）日：1998-09-01