(1'S,2'S) 2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldihyde | 67902-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1'S,2'S) 2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldihyde
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentyl]acetaldehyde
• CAS: 67902-27-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: CXXUYVBWSHXVLV-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'S) 2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldihyde 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-1,1,8-trimethyl-1a,1b,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-dodecahydro-1H-cyclopropa-[3.4]-benzo[1,2-e]azulene
  参考文献：
  名称：

  容易进入四环5-7-6-3 tigliane环系统。

  摘要：

  [图：见正文]使用串联阴离子5-exo-dig环化/ Claisen重排序列可实现将适当取代的4-炔基-1-醇轻松地，“一锅”转化为四环碳核结构。佛波醇。使用容易获得的非外消旋原料进行合成，以高化学产率提供作为单一对映异构体的目标结构。

  DOI：

  10.1021/ol006823a
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,5'S) methyl 2-(5'-hydroxycyclopent-2'-enyl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (1'S,2'S) 2-[2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl]acetaldihyde
  参考文献：
  名称：

  容易进入四环5-7-6-3 tigliane环系统。

  摘要：

  [图：见正文]使用串联阴离子5-exo-dig环化/ Claisen重排序列可实现将适当取代的4-炔基-1-醇轻松地，“一锅”转化为四环碳核结构。佛波醇。使用容易获得的非外消旋原料进行合成，以高化学产率提供作为单一对映异构体的目标结构。

  DOI：

  10.1021/ol006823a

文献信息

• Facile Entry to the Tetracyclic 5-7-6-3 Tigliane Ring System
  作者：Timo V. Ovaska、Sarah E. Reisman、Meghan A. Flynn

  DOI：10.1021/ol006823a

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] A tandem anionic 5-exo-dig cyclization/Claisen rearrangement sequence was used to effect a facile, "one-pot" conversion of an appropriately substituted 4-alkyn-1-ol to the tetracyclic carbon core structure of phorbol. The synthesis was conducted using readily available nonracemic starting materials to provide the target structure as a single enantiomer in high chemical yield.

  [图：见正文]使用串联阴离子5-exo-dig环化/ Claisen重排序列可实现将适当取代的4-炔基-1-醇轻松地，“一锅”转化为四环碳核结构。佛波醇。使用容易获得的非外消旋原料进行合成，以高化学产率提供作为单一对映异构体的目标结构。