1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 1250260-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1250260-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F
• 分子量: 226.294
• InChiKey: NZGCLBZVBDPWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氢气 、 C₂₀H₂₀B₁₁F₁₀N₂⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以88%的产率得到氟苯
  参考文献：
  名称：

  硼催化未活化 C(芳基)–C(烷基)键的氢解

  摘要：

  C-C键的氢解是石油工业中最重要的过程之一。这些转化通常依赖于多相催化剂，并在高温高压下发生，选择性有限。使用均相过渡金属催化剂，同时允许 C-C 键的氢解在更温和的条件下进行，仅适用于含有应变 C-C 键或定向基团的底物。在这里，我们报道硼配合物可以在环境温度下在没有定向基团的情况下催化烷基芳烃的无应变 C(芳基)-C(烷基)键的选择性氢解，从而提供相应的烷烃和芳烃。机理研究表明，反应途径涉及硼络合物和烷基芳烃对二氢的协同活化，随后进行逆弗瑞德-克拉夫茨反应以裂解 C(芳基)-C(烷基)键。通过将消费后聚苯乙烯转化为有价值的苯和苯烷烃，质量回收率超过 90%，证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00888-y
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-(4-phenylbut-1-en-1-yl)benzene 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以83 %的产率得到1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过 Re2O7/HReO4 介导的分子内氢芳基化合成 1-芳基四氢化萘

  摘要：

  在这里，我们描述了由 Re 2 O 7 /HReO 4介导的高效分子内加氢芳基化。不同电子特性的苯乙烯衍生物已被激活，以实现具有挑战性的分子内加氢芳基化，从而轻松获得各种取代的 1-芳基四氢化萘结构。该方法具有反应条件温和、底物范围广、化学收率高、原子经济性100%等特点。iso CA-4 类似物的有效全合成例证了该方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00639

文献信息

• Zinc Chloride Enhanced Arylations of Secondary Benzyl Trifluoroacetates in the Presence of β-Hydrogen Atoms
  作者：Hui Duan、Lingkui Meng、Denghui Bao、Heng Zhang、Yao Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201002116

  日期：2010.8.23

  Zinc or swim: Arylation of benzyl trifluoroacetates with arylzinc reagents in the presence of β‐hydrogen atoms were realized under mild conditions. Both electron‐rich and electron‐deficient arene substrates were successfully arylated. This arylation method could offer a very versatile synthetic route to access a series of diversity‐oriented diarylalkane motifs. TFA = trifluoroacetyl.

  锌或游泳：在温和的条件下，在存在β-氢原子的情况下，将三氟乙酸苄基酯与芳基锌试剂进行芳构化。富电子和缺电子的芳烃底物均成功芳基化。这种芳基化方法可以提供一种非常通用的合成途径，以访问一系列面向多样性的二芳基烷烃基序。TFA ＝三氟乙酰基。
• Synthesis of 1-aryl- benzocycloalkane derivatives via one-pot two-step reaction of benzocyclonone, tosylhydrazide, and arylboronic acid
  作者：Shijuan Liu、Meitong Fang、Dongni Yin、Yanan Wang、Lei Liu、Xiuying Li、Guangbo Che

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581893

  日期：2019.4.3

  metal-free one-pot two-step reductive coupling reaction of benzocyclonone, tosylhydrazide, and arylboronic acid was developed for the formation of a C(sp3)-C(sp2) bond, which enabled the efficient synthesis of 1-aryl-benzocycloalkane compounds in moderate to good yields on a multi-gram scale. Moreover, five- and six-membered benzocyclic ketones are also suitable substrates for this reaction. Notably

  摘要 开发了苯环酮、甲苯磺酰肼和芳基硼酸的无金属一锅两步还原偶联反应形成 C(sp3)-C(sp2) 键，从而有效合成 1-芳基-在多克规模上以中等至良好的产率获得苯并环烷烃化合物。此外，五元和六元苯并环酮也是该反应的合适底物。值得注意的是, 该协议还被发现适用于合成 3-(3,4-二氯苯基)-2,3-二氢-1H-inden-1-one, 这是合成茚达林的重要中间体。图形概要