3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide | 112497-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide
• 英文别名: TMPO；3,4,7,8-Tetramethyl-1-oxo-1lambda~5~-1,10-phenanthroline；3,4,7,8-tetramethyl-1-oxido-1,10-phenanthrolin-1-ium
• CAS: 112497-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: XVSMJSYOKBRLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,7,8-trimethyl-1,10-phenanthroline-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Holan, George; Wernert, Gregory T., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 873 - 881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 在 过氧单硫酸 作用下， 生成 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  取代基对过氧单硫酸根离子对1,10-菲咯啉衍生物的N-氧化的影响

  摘要：

  详细研究了过氧一硫酸根离子对各种1,10-菲咯啉衍生物的氧化动力学。结果证实，所有这些反应都是二阶的，即对于每种反应物而言都是一阶的。较大的负活化熵（ΔS ‡〜−130 Jmol –1 K –1）暗示这些反应是通过氧原子转移进行的。在酸性条件下，单氮氧化物的质子化导致内部氢键的形成，该氢键阻止第二氮原子的氧化，即二氮氧化物的形成。除动力学研究外，还通过pH电位滴定法或pH电位法与分光光度法结合测定所研究的phen衍生物的酸解离常数。菲咯啉衍生物的pKa-s与单-N-氧化反应速率常数的对数之间的相关性是线性的，除了2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（DMP）外。这种相关性强烈表明，底物的质子化和单-N-氧化受取代基的电子效应支配。对于DMP，

  DOI：

  10.1039/c7nj01860f

文献信息

• HOLAN, GEORGE;WERNERT, GREGORY T., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 5, 873-881
  作者：HOLAN, GEORGE、WERNERT, GREGORY T.

  DOI：——

  日期：——