(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanethioic S-acid | 1361143-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanethioic S-acid
• CAS: 1361143-97-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: CGGUUMQUTSUEBZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanethioic S-acid 在 溶剂红 43 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以16 %的产率得到2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过光化学消除羰基硫 (COS) 进行自由基介导的氨基酸脱羧

  摘要：

  在此，我们提出了通过光化学活化羰基硫（COS）消除相应硫代酸进行氨基酸脱羧的第一个例子。该方法提供了一种温和的氨基酸脱羧方法，提供 N-烷基氨基衍生物。该方法与显示极性和疏水侧链的氨基酸兼容，并且能够耐受广泛使用的氨基酸保护基团。该反应与连续流动条件的相容性证明了该过程的可扩展性。

  DOI：

  10.3390/molecules29071465
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的酰基硫醇-烯反应快速合成生物分子硫酯衍生物

  摘要：

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100615

文献信息

• Facile N-Urethane-Protected α-Amino/Peptide Thioacid Preparation Using EDC and Na2S
  作者：Vommina Sureshbabu、T. Vishwanatha、M. Samarasimhareddy

  DOI：10.1055/s-0031-1290091

  日期：2012.1

  We report herein an efficient protocol for the synthesis of N-urethane-protected α-amino/peptide thioacids from their corresponding acids mediated by EDC and Na2S. The fast reaction under mild conditions enabled the process to be completed in shorter duration with good yield circumventing column purification. The chemistry is compatible with a wide variety of urethane protecting groups, side-chain functionalities, and sterically hindered amino ­acids.

  本文报道了一种高效的方法，通过EDC和Na2S介导，从相应的酸合成N-urethane保护的α-氨基酸/肽硫酸酯。在温和条件下快速反应使得该过程能在较短时间内完成，且产率良好，无需柱层析纯化。该化学方法适用于多种urethane保护基团、侧链功能团以及空间位阻氨基酸。
• Site-Specific Incorporation of Multiple Thioamide Substitutions into a Peptide Backbone via Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Chaochao Yao、Chunqiu Chen、Yafang Hu、Guifeng He、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02486

  日期：2020.2.7

  as novel thioacylating reagents in solid phase peptide synthesis. This method is amenable for 19 of 20 proteinogenic amino acids, His being the exception. One to multiple thioamide substitutions could be incorporated into a growing peptide with no epimerization or a low level of epimerization. By using this method, a fully thioamide-substituted hexapeptide containing up to five continuous thioamide

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个