chloro(2-naphthyl)methyl 4-tolyl sulfoxide | 1356186-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: chloro(2-naphthyl)methyl 4-tolyl sulfoxide
• CAS: 1356186-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClOS
• 分子量: 314.835
• InChiKey: MHLPHJUUTUMMJB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(2-naphthyl)methyl 4-tolyl sulfoxide 在 叔丁基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-naphthyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜：合成及其在α-芳基酮合成中的应用

  摘要：

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1260251
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chloro(2-naphthyl)methyl 4-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜：合成及其在α-芳基酮合成中的应用

  摘要：

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1260251