4-Hydroxy-6-(5-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazolidin-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one | 137361-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-(5-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazolidin-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 5-(2,5-dihydroxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 137361-19-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S
• 分子量: 210.213
• InChiKey: WXBWWPDIQSHHTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-(5-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazolidin-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-2,4-dihydro-5-(2,5-dihydroxyphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186
• 作为产物：
  描述：

  二羟基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Hydroxy-6-(5-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazolidin-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Synthesis and evaluation of new phenolic derivatives as antimicrobial and antioxidant agents
  作者：Ibrahim Chaaban、El Sayeda M. El Khawass、Heba A. Abd El Razik、Nehad S. El Salamouni、Doaa A. Ghareeb、Abeer E. Abdel Wahab

  DOI：10.1007/s00706-017-1983-z

  日期：2018.1

  AbstractNew phenolic derivatives bearing hydrazine and 1,3,4-oxadiazole moieties were synthesized and evaluated for their in vitro antimicrobial and antioxidant activities. Most of the compounds revealed pronounced activity against Pseudomonas aeruginosa as well as promising antioxidant activities. N 1-(2,5-Dihydroxybenzoyl)-N 2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazine displayed promising activity against

  摘要合成了带有肼和1,3,4-恶二唑部分的新酚类衍生物，并对其体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。大多数化合物显示出对铜绿假单胞菌的显着活性以及有希望的抗氧化剂活性。N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（4-甲基苯基磺酰基）肼显示出对大肠杆菌和铜绿假单胞菌有希望的活性。N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（2-萘基亚甲基）肼几乎等同于具有清除活性分别为84％和93％的标准抗氧化剂维生素C。体外细胞毒性研究显示，N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（2,3,4-三甲氧基苯基亚甲基）肼，N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（3,4， 5-三甲氧基苯基亚甲基）肼和N 1-（2,5-二羟基苯甲酰基）-N 2-（4-甲基苯基磺酰基）肼比参考5-氟尿嘧啶更安全。在计算机药物中，相关特性提出所有化合物均具有高至中等的药物相似性评分。因此，这些衍生物可能是开发有效的抗微生物剂和抗氧化剂的潜在线索。
• SILVER HALIDE COLOR PHOTOGRAPHIC LIGHT-SENSITIVE MATERIAL AND IMAGE FORMATION METHOD USING THE SAME, SILVER HALIDE EMULSION, REDUCING COMPOUND HAVING GROUP ADSORPTIVE TO SILVER HALIDE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Matsunaga Atsushi

  公开号：US20080242860A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to a silver halide color photographic light-sensitive material wherein at least one of light-sensitive silver halide emulsion layers includes a silver halide emulsion having a silver chloride content of at least 95 mol % and a silver iodide content of 0.05 mol % to 0.75 mol % and/or a silver bromide content of 0.05 mol % to 4.00 mol % and further at least one compound represented by the following formula (I): X-(L) n -Y   Formula (I) wherein X represents a group adsorptive to a silver halide, L represents a divalent connecting group comprising one of an atom and an atomic group including at least one of a carbon atom, a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom, Y denotes a reducible group and n denotes an integer of 0 or 1.