4'-hydroxy-3',4'-dihydro-1H,1'H-3,4'-bi-2-benzopyran-1,1',4(3H)-trione | 1399839-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4'-hydroxy-3',4'-dihydro-1H,1'H-3,4'-bi-2-benzopyran-1,1',4(3H)-trione
• CAS: 1399839-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: VEYZRZCQBFFNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 水 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-hydroxy-3',4'-dihydro-1H,1'H-3,4'-bi-2-benzopyran-1,1',4(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  发现和开发一种高效的阿托伐醌工艺

  摘要：

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。

  DOI：

  10.1021/op300165q