5β-pregnane-3,7,12,20-tetraone | 111497-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-pregnane-3,7,12,20-tetraone
• 英文别名: 5β-Pregnan-3,7,12,20-tetraon；5β-Pregnantetron-(3.7.12.20)
• CAS: 111497-41-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: ONBNYHUHGBPZNE-PBASDPIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α,7α,12α-trihydroxy-5β-pregnan-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5β-pregnane-3,7,12,20-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Kanemitsu, Journal of Biochemistry, 1942, vol. 35, p. 173,180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Keto-5?-�tians�ure-Derivate. �ber Gallens�uren und verwandte Stoffe, 51. Mitteilung
  作者：R. Jungmann、H. P. Sigg、O. Schindler、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410507

  日期：——

  Der Abbau der Seitenkette in Cholsäure bis zur Methylketon-Stufe wird beschrieben. Ausgehend von 3α, 12α-Dihydroxy-7α-acetoxy-5β-pregnan-20-on (XX) wurden die Pregnan-Derivate XXIV, XXV, XXVII, XXVIII, XXXI, XXXIII und XXXIV synthetisiert. Die Herstellung des 12-Keto-ätiansäureesters XXII erfolgte aus XXV mit Hilfe der Haloformreaktion. Dieser Ester diente als Ausgangsmaterial für die Synthese von

  描述了在胆酸中直至甲基酮阶段的侧链的分解。从3α开始，合成12α-二羟基-7α-乙酰氧基-5β-pregnan-20-one（XX），合成了孕烷衍生物XXIV，XXV，XXVII，XXVIII，XXXI，XXXIII和XXXIV。在卤仿反应的帮助下由XXV制备12-酮-乙酸酯XXII。该酯用作合成具有固定构型的3α-乙酰氧基-7-酮-乙酸酯甲酯（XLVIII）和7-酮-乙酸甲酯（VIII）的原料。后者是通过两种方式获得的。发现VIII和XLVIII都与LARDON制备的制剂相同，只是方式不同。在该合成过程中，观察到XXIII和XL中的7α-乙酰氧基的皂化导致两种异构的羟基-酮酸酯。
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. IV. NEW DEGRADATION PRODUCTS OF CHOLIC ACID AND STUDIES ON THE SYNTHESIS OF 7,12-DIHYDROXYPROGESTERONE¹
  作者：MAXIMILIAN EHRENSTEIN、THELMA O. STEVENS

  DOI：10.1021/jo01212a012

  日期：1940.11