(E)-5{(4-hydroxyphenylimino)methyl}benzene-1,2,3-triol | 1448846-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-5{(4-hydroxyphenylimino)methyl}benzene-1,2,3-triol
• 英文别名: 5-{[(4-hydroxyphenyl)imino]methyl}benzene-1,2,3-triol
• CAS: 1448846-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: BILUSXVEZCGTAJ-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.28
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三羟基苯甲醛 一水合物 、 4-氨基苯酚盐酸盐 在 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到(E)-5{(4-hydroxyphenylimino)methyl}benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的氮杂衍生物是有效的巨噬细胞迁移抑制因子抑制剂。

  摘要：

  白藜芦醇 (3, 4', 5-trihydroxy-trans-stilbene) 是一种在葡萄和葡萄酒中发现的天然植物抗毒素，对人源性癌细胞具有抗增殖活性。在我们的研究中，我们使用醛和胺之间的常规缩合反应来提供许多氮杂-白藜芦醇（3, 4', 5-三羟基-反式-氮杂-芪）衍生物，试图筛选具有白藜芦醇作用的化合物，但随着效力的增加。氮杂-白藜芦醇及其羟基化衍生物（3, 4, 4', 5-四羟基-反式-氮杂-二苯乙烯）在 MCF-7 乳腺癌细胞系中显示出比白藜芦醇更强的抗增殖作用。为了鉴定白藜芦醇氮杂衍生物的细胞靶标，我们将后者氮杂-二苯乙烯化合物与环氧活化的琼脂糖结合并进行亲和纯化。巨噬细胞迁移抑制因子 (MIF) 是一种促炎细胞因子，使用基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱仪 (MALDI-TOF MS) 被鉴定为 MCF-7 细胞裂解物中的主要靶蛋白。氮杂白藜芦醇及其羟基化衍生物，但不是白藜芦醇，也被发现是

  DOI：

  10.1007/s10637-011-9749-7

文献信息

• The Scavenging of DPPH, Galvinoxyl and ABTS Radicals by Imine Analogs of Resveratrol
  作者：Peter Kotora、František Šeršeň、Juraj Filo、Dušan Loos、Juraj Gregáň、Fridrich Gregáň

  DOI：10.3390/molecules21010127

  日期：——

  Resveratrol (3,5,4′-trihydroxystilbene) is a phytoalexin produced by plants. Resveratrol is known for its anti-cancer, antiviral and antioxidant properties. We prepared imine analogs of resveratrol ((hydroxyphenyliminomethyl)phenols) and tested their antioxidant activity. All prepared resveratrol analogs were able to scavenge 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), galvinoxyl radical (GOR) and 2,2′-

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基芪）是一种植物产生的植物抗毒素。白藜芦醇以其抗癌、抗病毒和抗氧化特性而闻名。我们制备了白藜芦醇（（羟苯基亚氨基甲基）酚类）的亚胺类似物并测试了它们的抗氧化活性。所有制备的白藜芦醇类似物都能够清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、加尔文氧基 (GOR) 和 2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉)-6-磺酸 (ABTS) 自由基。抗氧化活性效率与羟基的数量和位置相关。最有效的抗氧化剂是在其分子的亚苄基部分含有三个羟基的白藜芦醇类似物。这些结果为白藜芦醇类似物的化学结构和生物活性之间的关系提供了新的见解。