1-[2,2-dimethyl-5-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-2H-chromen-6-yl]-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-propenone | 1416512-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-5-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-2H-chromen-6-yl]-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-propenone
• 英文别名: 1-[2,2-dimethyl-5-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-2H-chromen-6-yl]-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-prop-2-en-1-one；1-[2,2-dimethyl-5-(2-piperidin-1-ylethoxy)chromen-6-yl]-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1416512-06-5
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₄
• 分子量: 544.734
• InChiKey: XCNCIVYGIYRNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-5-hydroxy-2,2-dimethylchromene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2,2-dimethyl-5-(2-piperidin-1-yl-ethoxy)-2H-chromen-6-yl]-3-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of chalcones as potential antileishmanial agents
  作者：Shweta Gupta、Rahul Shivahare、Venkateswarlu Korthikunta、Rohit Singh、Suman Gupta、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.034

  日期：2014.6

  Antileishmanial activities of thirty-five synthetic chalcones have been examined. Among them, ten compounds (4, 6, 16, 22, 23, 24, 25, 29, 35 and 37) exhibited potent in vitro activity (IC50 range from 1.70 to 8 μM) against extracellular promastigotes and intracellular amastigotes form of Leishmania donovani. Two promising compounds 22 and 37 were tested in vivo in L. donovani/hamster model. Chalcone

  已经研究了三十五个合成查尔酮的抗利什曼活性。其中，10个化合物（4，6，16，22，23，24，25，29，35和37）表现出体外活性有效的（IC 50范围为1.70〜8μM）对细胞外前鞭毛体和胞内无鞭毛体形成的利什曼原虫多诺瓦尼。在多诺尼乳杆菌/仓鼠模型中体内测试了两种有希望的化合物22和37。查尔酮37 在治疗后第7天，以50 mg / kg的剂量显示10天的寄生虫抑制率为83.32％，而以100 mg / kg的剂量显示5天的寄生虫抑制率为5天的75.89％。