(1R,4S,5S,6R)-5,6-dichloro-1,2,3,4-tetramethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 1384099-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-5,6-dichloro-1,2,3,4-tetramethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 1384099-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂
• 分子量: 219.154
• InChiKey: YGJOEGSZOBVIIX-CKIJPRSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (1R,4S,5S,6R)-5,6-dichloro-1,2,3,4-tetramethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  四甲基降冰片二烯，一种通过分子间Pauson-Khand反应合成环戊烯酮的多功能烯烃

  摘要：

  已经制备了1,2,3,4-四甲基-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（TMNBD，对于四甲基降冰片二烯），并成功地用作乙炔等效物，用于合成取代的环戊烯酮。TMNBD易于以克为单位进行访问，并且对分子间的Pauson-Khand反应具有出色的反应性。在所得的三环化合物上进行共轭加成时，具有非对映选择性。这些TMNBD衍生物的逆Diels-Alder反应发生在比降冰片二烯同系物所需条件更平稳的条件下。

  DOI：

  10.1021/ol301545e