(6aS,10aS)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene | 1228576-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aS,10aS)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
• 英文别名: (S,S)-(+)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene；(6aS,10aS)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene
• CAS: 1228576-65-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: GRLARWXSTOXAGR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,10aS)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以177 mg的产率得到(+)-Δ⁸-trans-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Machaeriol B，（+）-Machaeriol D，（+）-Δ8-THC和类似物的短而发散的全合成

  摘要：

  短而高效的立体选择性合成从常见的前体，市售（S）-紫苏酸开始，以不同的方式提供马卡儿酚和大麻素。该新策略的关键特征是立体定向钯催化的脱羧芳基化反应和一锅序列，其中包括立体选择性氢硼化，然后氧化或还原相应的中间体硼烷。machaeriol B，（+） - - machaeriol d，以及相关的类似物，和（+）的四步合成- Δ发散方法令人信服由（+）的五步合成法证明8 -THC和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502595
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2',6'-dimethoxy-5-methyl-4'-pentyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6aS,10aS)-1-methoxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Machaeriol B，（+）-Machaeriol D，（+）-Δ8-THC和类似物的短而发散的全合成

  摘要：

  短而高效的立体选择性合成从常见的前体，市售（S）-紫苏酸开始，以不同的方式提供马卡儿酚和大麻素。该新策略的关键特征是立体定向钯催化的脱羧芳基化反应和一锅序列，其中包括立体选择性氢硼化，然后氧化或还原相应的中间体硼烷。machaeriol B，（+） - - machaeriol d，以及相关的类似物，和（+）的四步合成- Δ发散方法令人信服由（+）的五步合成法证明8 -THC和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201502595

文献信息

• High-Pressure Diels−Alder Cycloadditions between Benzylideneacetones and 1,3-Butadienes: Application to the Synthesis of (<i>R,R</i>)-(−)- and (<i>S,S</i>)-(+)-Δ⁸-Tetrahydrocannabinol
  作者：Eleonora Ballerini、Lucio Minuti、Oriana Piermatti

  DOI：10.1021/jo100785w

  日期：2010.6.18

  combination with the mild Lewis acid HfCl4·2THF allows these reactions to efficiently and regioselectively produce a series of ortho-substituted cyclohexenyl-benzene cycloadducts, that are useful precursors for the expeditious construction of the privileged 6,6-dimethyltetrahydro-6H-benzo[c]chromene skeleton. Application to the synthesis of Δ8-trans-THC in both enantiomeric pure forms is based on the successful

  据报道，各种烷氧基/烷基取代的亚苄基丙酮与甲基-1,3-丁二烯的高压Diels-Alder反应。高压（8-11 kbar）与温和的路易斯酸HfCl 4 ·2THF结合活化使这些反应有效和区域选择性地产生了一系列邻位取代的环己烯基-苯环加合物，它们对于快速构建环己烯基有用的前体。特权的6,6-二甲基四氢-6 H-苯并[ c ]亚甲基骨架。到Δ的合成应用8 -反式-THC在两种对映体纯的形式是基于由SAMP -腙的方法选择环加成的成功解决。
• Short and Divergent Total Synthesis of (+)-Machaeriol B, (+)-Machaeriol D, (+)-Δ⁸-THC, and Analogues
  作者：Felix Klotter、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201502595

  日期：2015.7.13

  Short and highly efficient stereoselective syntheses provide machaeriols and cannabinoids in a divergent approach starting from a common precursor, commercially available (S)‐perillic acid. Key features of the novel strategy are a stereospecific palladium‐catalyzed decarboxylative arylation and a one‐pot sequence comprising a stereoselective hydroboration followed by oxidation or reduction of the corresponding

  短而高效的立体选择性合成从常见的前体，市售（S）-紫苏酸开始，以不同的方式提供马卡儿酚和大麻素。该新策略的关键特征是立体定向钯催化的脱羧芳基化反应和一锅序列，其中包括立体选择性氢硼化，然后氧化或还原相应的中间体硼烷。machaeriol B，（+） - - machaeriol d，以及相关的类似物，和（+）的四步合成- Δ发散方法令人信服由（+）的五步合成法证明8 -THC和类似物。