4-[2-((1S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-10-Bromo-5,6,9,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-5-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one | 100847-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-[2-((1S,4S,5R,6R,8R,9S,10S)-10-Bromo-5,6,9,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^4,9]undec-5-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
• CAS: 100847-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₉BrO₃
• 分子量: 397.352
• InChiKey: ZJADQPYWWZOBGF-AXXMLWTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-((1aR,3R,4R,4aS,7R,7aR,7bS)-7-Bromo-3,4,7a,7b-tetramethyl-decahydro-1-oxa-cyclobuta[de]naphthalen-4-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以36.3%的产率得到4-[2-((5aS,6R,7R,8aR,8bR)-6,7,8b-Trimethyl-4,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-6-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺丁烯二烷的二萜的立体化学

  摘要：

  对于从拟南芥中分离出的杀伤性固醇内酯[IV，V，VII和VIII（1〜4，顺式-环戊二烯二萜）]，根据化学和物理化学证据，确定了非甾体构象。甲基的13 C NMR化学位移被证明可用于确定立达酮中A / B环结的立体化学。对于具有环氧化物的金属亮环酮，1 H NMR数据和Tori方程可用于指定环氧化物构型。使用Cremer的起皱参数来表达固体内酯的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87313-0

文献信息

• Application of the cd homoallylic benzoate method as a chiroptical tool for determination of absolute configuration
  作者：Shunichi Manabe、Nobuyasu Enoki、Chikao Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98965-2

  日期：1985.1

  After the conformation I was clarified to 5α-,10α,-cis-solidagolactones by 1H NMR measurement with Eu(dpm)3 and chemical transformations, the CD homoallylic benzoate chirality method was applied to the homoallylic alcohol system of solidagolactone IV (1a) for a chiroptical determination of the absolute configuration. The result agreed with absolute configuration elucidated by x-ray analysis, indicating

  通过用Eu（dpm）3的1 H NMR测定和化学转化，将构象I澄清为5α-，10α，-顺式-固醇内酯，然后将CD均苯甲酸酯手性法应用于固醇内酯IV（1a）的均相醇体系用于绝对配置的整脊确定。该结果与通过X射线分析所阐明的绝对构型一致，表明了cd法的有用性。