1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(4-acetylphenyl)ethan-1-one | 1638191-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-(4-acetylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-phenylphenyl)-2-(4-acetylphenyl)ethanone
• CAS: 1638191-22-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WZNSTQMHSRUALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 苯 在 iron(III) triphenantroline chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以26%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  空气中未活化芳烃的铁介导直接芳基化

  摘要：

  联芳基化合物是天然和合成化学品中的常见基序。最近报道了几种使用铁、其他贱金属或无过渡金属体系催化的直接芳基化制备这些化合物的方法。迄今为止，这些方法都需要惰性和/或强制条件，这限制了它们在常规有机合成中的应用。在本文中，我们报告了使用方便的 FeCl3/1,10-菲咯啉系统作为预催化剂进行直接芳基化的协议。该反应在温和条件（100 摄氏度）、空气和非蒸馏溶剂下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301620

文献信息

• Head-to-Tail Dimerization of 4-Fluoroacetophenone in the KOH/DMSO Superbase Suspension and Related S_N Ar Reaction
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Vladimir B. Orel、Damir Z. Absalyamov、Nadezhda M. Vitkovskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.202000454

  日期：2020.6.23

  The head‐to‐tail autocondensation of 4‐fluoroacetophenone in the KOH/DMSO superbase suspension stops on dimerization step affording 4‐acetylbenzyl‐4'‐fluorophenylketone. This new fluorine substitution (SNAr) reaction opens short and simple route to so far inaccessible aromatic diketones via the nucleophilic substitution of fluorine atom in 4‐fluoroacetophenone by available acylbenzenes.

  KOH / DMSO超碱悬浮液中4-氟苯乙酮的头尾自缩合在二聚化步骤中停止，得到4-乙酰基苄基-4'-氟苯基酮。这种新的氟取代（S Ñ AR）反应打开短而简单的路线通过在4-氟苯乙酮通过可用的酰基苯氟原子的亲核取代迄今无法进入的芳族二酮。