2,2'-(chroman-4,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1512864-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2'-(chroman-4,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydrochromen-4-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1512864-30-0
• 化学式: C₂₁H₃₂B₂O₅
• 分子量: 386.104
• InChiKey: ZAXKNCAMMHKQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(chroman-4,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 2-benzylallyl methyl carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.17h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-双（硼酸酯）对 酮进行双官能化，从而以高选择性合成季碳†

  摘要：

  全碳四元中心是重要且普遍的结构框架，但它们的制备途径很少且具有挑战性，尤其是使用常见底物的方法。本文中，我们报道了通过二氢甲酰化过程和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从酮构建全碳四元中心的便捷过程。该方法同时引入两种不同的亲电结构，具有较大的底物范围和较高的官能团耐受性。已证明具有醛和烯丙基基团的反应产物是通用的合成子，用于制备对于天然产物合成至关重要的复杂分子。

  DOI：

  10.1039/c8cc07781a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2'-(chroman-4,4-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s