3-chloro-3-phenyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 1369762-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-chloro-3-phenyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• CAS: 1369762-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClF₄N₂OS
• 分子量: 402.8
• InChiKey: BJUKHPBPWVDAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-phenyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-phenyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5′-fluoroalkoxythiazoles via α-bromo-α-fluoroalkoxyacetophenones Hantzsch type cyclization with thioureas or thioamides

  摘要：

  Novel alpha-fluoroalkoxyacetophenones were synthesized by addition of the readily available 2,2-dimethoxy-2-phenylethanol to fluoroolefins. alpha-Bromination yielded alpha-bromo-alpha-fluoroalkoxyacetophenones, which on treatment with thioureas or thioamides gave thiazoles with fluoroalkoxy groups at the 5'-position by the Hantzsch-type cyclization. This provides a versatile methodology for the construction of heterocycles from aliphatic fluoroalkoxy containing building blocks. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-苯乙醇 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 水 、 氢化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 3-chloro-3-phenyl-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2,3-dihydro-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5′-fluoroalkoxythiazoles via α-bromo-α-fluoroalkoxyacetophenones Hantzsch type cyclization with thioureas or thioamides

  摘要：

  Novel alpha-fluoroalkoxyacetophenones were synthesized by addition of the readily available 2,2-dimethoxy-2-phenylethanol to fluoroolefins. alpha-Bromination yielded alpha-bromo-alpha-fluoroalkoxyacetophenones, which on treatment with thioureas or thioamides gave thiazoles with fluoroalkoxy groups at the 5'-position by the Hantzsch-type cyclization. This provides a versatile methodology for the construction of heterocycles from aliphatic fluoroalkoxy containing building blocks. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.005