2,3-dihydro-3-phenethyl-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(1H)-one | 1264686-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-phenethyl-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-(2-phenylethyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1264686-60-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: KDAMAQGQTYPVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 对甲基苯甲醛 、 2-苯乙胺 在 zinc oxide nanotubes modified by SiO₂ 作用下， 反应 0.05h， 以83%的产率得到2,3-dihydro-3-phenethyl-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1h)-Ones using Zinc Oxide Nanotubes Modified by Sio2 as A Catalyst with Recyclable Effect

  摘要：

  氧化锌纳米管近年来备受关注。直接使用经二氧化硅修饰的氧化锌纳米管作为可回收的催化剂，已在多个有机反应中得到应用。氧化锌催化剂的平均粒径为 57 nm，并通过 XRD 进行了表征。纳米管表面具有高密度缺陷。在少量由二氧化硅修饰的氧化锌纳米管作为催化剂存在的情况下，异酸酐和暴露于醋酸铵的芳香醛的缩合是一种简单、适用和高效的喹唑啉衍生物合成方法，其积极的方面是催化剂的可回收能力。显然，催化剂的一些特性，如经二氧化硅修饰的氧化锌纳米管的小粒径和高密度表面缺陷的结合，是催化剂具有独特催化活性的根本原因。该方法简单实用，能在温和条件下短时间内获得无与伦比的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.13005/ojc/340109

文献信息

• Synthesis of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using CoAl2O4 nanoparticles as heterogeneous catalyst
  作者：Fatemeh Ahmadian、Alireza Barmak、Esmali Ghaderi、Masoumeh Bavadi、Hossein Raanaei、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1007/s13738-019-01729-9

  日期：2019.12

  AbstractThe preparation and characterization of cobalt aluminate (CoAl2O4) magnetic nanoparticles and its application as a catalyst for the synthesis of a novel class of pyrazol-quinazolinones and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones is described. The structure of the catalyst was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and vibrating sample

  摘要描述了铝酸钴（CoAl 2 O 4）磁性纳米颗粒的制备，表征及其在合成新型吡唑-喹唑啉酮和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones催化剂中的应用。通过傅里叶变换红外光谱，透射电子显微镜，X射线衍射和振动样品磁力计分析研究了催化剂的结构。所得的铝酸钴（CoAl 2 O 4）是有效的催化剂，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。而且，该催化剂可以容易地通过磁分离回收并循环四次而不会显着损失其催化活性。 图形摘要以CoAl 2 O 4为纳米颗粒非均相催化剂，在乙醇回流条件下，通过等规酸酐，芳族醛和胺的一锅缩合反应，合成了2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-和一类新型的吡唑-喹唑啉酮。
• Silica-bonded S-sulfonic Acid as a Recyclable Catalyst for Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Salimeh Mirzaee

  DOI：10.1002/cjoc.201180261

  日期：2011.7

  2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1H)‐one derivatives were synthesized via a one‐pot, three component reaction of isatoic anhydride and an aromatic aldehyde with ammonium acetate or primary amine catalyzed by silica‐bonded S‐sulfonic acid in ethanol at 80°C. The reaction work‐up is simple and the catalyst is easily separated from the products by filtration. The heterogeneous catalyst was recycled for ten runs

  2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物是通过乙二酸酐和芳族醛与乙酸铵或伯胺的一锅三组分反应合成的，该乙酸铵或伯胺是在乙醇中于硅胶上键合的S-磺酸所催化的。 80℃。反应后处理很简单，催化剂很容易通过过滤从产物中分离出来。在异戊酸酐和4-氯苯甲醛与乙酸铵的缩合反应下，将多相催化剂循环使用十次，而不会失去其催化活性。