(1R,2R)-N,N’-bis(2-methoxybenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 577974-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N’-bis(2-methoxybenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N′-bis(2-methoxybenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；(1R,2R)-N,N'-bis[(2-methoxyphenyl)methyl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 577974-07-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 452.596
• InChiKey: LCIYWEQCHULBIH-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N’-bis(2-methoxybenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 zinc(II) chloride 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective, Stereospecific Mannich-Type Reactions in Water

  摘要：

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions in water proceeded in high yields and selectivities using a combination of ZnF2 and a chiral diamine that has the methoxy groups on the aromatic rings. In these reactions, either syn- or anti-Mannich adducts were stereospecifically obtained from (E)- or (Z)-silicon enolate, in contrast with most asymmetric Mannich-type reactions.

  DOI：

  10.1021/ja048607t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-N,N’-bis(2-methoxybenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  醋酸锌催化酮的对映选择性还原醛醇缩合反应

  摘要：

  描述了一种通过丙烯酸酯与芳基和杂芳族酮的还原性醛醇缩合反应合成β-羟基酯的高对映选择性的方法。原位生成的由乙酸锌和手性二胺组成的催化剂可以高收率和优异的对映选择性（最高91％ee）提供对映体富集的叔醇 。这也是氢化锌试剂在酮的立体选择性还原羟醛反应中的首次成功应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901457
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 ethyl glyoxylate 4-ethoxybenzoylhydrazone 在 (1R,2R)-N,N’-bis(2-methoxybenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 zinc(II) fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl (2R)-2-[2-(4-ethoxybenzoyl)hydrazinyl]pent-4-enoate 、 ethyl (2S)-2-[2-(4-ethoxybenzoyl)hydrazinyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用ZnF2-手性二胺在水介质中催化不对称酰肼酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351778

文献信息

• Zinc Acetate-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones
  作者：Marcin Szewczyk、Filip Stanek、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500583

  日期：2015.11.16

  Zinc acetate complexes with a chiral diphenylethylenediamine (DPEDA)-derived ligand have been proved to be efficient catalysts for the enantioselective hydrosilylation of aryl ketones. Replacing pyrophoric dialkylzinc with the readily available zinc salt simplifies the procedures and provides excellent conversions (up to >99%) and enantioselectivities (ees up to 97%).

  具有手性二苯基乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被证明是芳基酮对映选择性氢化硅烷化的有效催化剂。用易于获得的锌盐代替自燃性二烷基锌可以简化操作过程，并提供出色的转化率（高达> 99％）和对映选择性（ee高达97％）。
• Enantioselective Hydrosilylation of Imines Catalyzed by Chiral Zinc Acetate Complexes
  作者：Agata Bezłada、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02613

  日期：2016.1.4

  A series of zinc acetate complexes with optically pure diphenylethanediamine (DPEDA)-derived ligands have been employed as enantioselective catalyst for the hydrosilylation of various imines. High control of stereoselectivity (up to 97% ee) and excellent yields (up to 96%) were gained for a broad range of N-phosphinoylimines by using (R,R)-N,N′-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine. This is the first

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。
• Enantio- and Diastereoselective, Stereospecific Mannich-Type Reactions in Water
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja048607t

  日期：2004.6.1

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions in water proceeded in high yields and selectivities using a combination of ZnF2 and a chiral diamine that has the methoxy groups on the aromatic rings. In these reactions, either syn- or anti-Mannich adducts were stereospecifically obtained from (E)- or (Z)-silicon enolate, in contrast with most asymmetric Mannich-type reactions.
• Zinc Acetate Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of Ketones
  作者：Izabela Węglarz、Marcin Szewczyk、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201901457

  日期：2020.4.8

  A highly enantioselective method for the synthesis of β‐hydroxy esters via reductive aldol reaction of acrylates with aryl and heteroaromatic ketones is described. In situ generated catalyst composed of zinc acetate and chiral diamine afforded enantioenriched tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivity (up to 91% ee). This is also the first successful application of the zinc

  描述了一种通过丙烯酸酯与芳基和杂芳族酮的还原性醛醇缩合反应合成β-羟基酯的高对映选择性的方法。原位生成的由乙酸锌和手性二胺组成的催化剂可以高收率和优异的对映选择性（最高91％ee）提供对映体富集的叔醇 。这也是氢化锌试剂在酮的立体选择性还原羟醛反应中的首次成功应用。