(3R,4R)-3-acetyl-4-hydroxy-4-methylisochroman-1-one | 1449517-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,4R)-3-acetyl-4-hydroxy-4-methylisochroman-1-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-acetyl-4-hydroxy-4-methyl-3H-isochromen-1-one
• CAS: 1449517-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MIBZSLXLHVCPKL-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R)-3-acetyl-4-hydroxy-4-methylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内醛醇缩合反应的不对称有机催化合成反式3,4-二取代异色酮

  摘要：

  摘要 描述了通过使用脯氨酸型有机催化剂的分子内反式选择性醛醇缩合反应的非对映和对映选择性的3-乙酰基-4-羟基异苯并二氢吡喃-1-酮的合成。获得了良好的收率（64–88％）和高的立体选择性（de-87至> 95％，ee为84–99％），因此有可能例如使新的直接进入咔唑内酯生物碱天然产物。 描述了通过使用脯氨酸型有机催化剂的分子内反式选择性醛醇缩合反应的非对映和对映选择性的3-乙酰基-4-羟基异苯并二氢吡喃-1-酮的合成。获得了良好的收率（64–88％）和高的立体选择性（de-87至> 95％，ee为84–99％），因此有可能例如使新的直接进入咔唑内酯生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338742